2-bromo-3-(trimethylsilylethynyl)anthracene | 1398408-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-bromo-3-(trimethylsilylethynyl)anthracene
• 英文别名: 2-(3-Bromoanthracen-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1398408-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₇BrSi
• 分子量: 353.333
• InChiKey: JUICFBFNEJEPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(trimethylsilylethynyl)anthracene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)anthra[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝氢化物通过Al-Li-双金属化中间体促进选择性切换合成苯并噻吩氧化物和苯并噻吩

  摘要：

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00884
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-iodoanthracene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以47%的产率得到2-bromo-3-(trimethylsilylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  铝锂二金属中间体合成苯并锡烷的路线及其在二苯并富烯合成中的应用

  摘要：

  锡烷醇是一类杂环化合物，在五元富电子二烯环中含有锡原子，具有特定的化学和物理性质。1, 2, 3它们也被称为其他杂环化合物、4、5金属化合物、6和多环芳烃 (PAH) 的起始原料。7因此，已经报道了几种利用二锂化合物作为关键中间体来制备锡烷（方案 1a，当量 1）、8、9 的方法，包括苯并锡烷（方案 1a，当量 2）10、11和二苯并锡烷（方案 1a，当量） 3）。12利用锆金属环合成锡诺的反应（方案 1a，方程式 4）13也已有报道。此外，有几种方法可用于具有不同取代基的锡诺的发散定向合成（方案1a，方程式5）。14在我们开发制备杂环化合物的合成方法的研究工作中，15我们最近发现，亚硫酰氯与铝锂二金属物质A的反应会产生苯并噻吩和苯并噻吩氧化物，具体取决于从好到优秀的亚硫酰氯用量。产量（方案 1b）。16二金属中间体A可以通过混合 1-溴-2-(2'-甲硅烷基乙炔基)苯、二异丁基氢化铝 (DIBAL-H)

  DOI：

  10.1002/adsc.202301373

文献信息

• Synthesis of π-Extended Siloles Using Intramolecular Chain Hydrosilylation
  作者：Hidekazu Arii、Kenichi Nakabayashi、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1055/s-0036-1590911

  日期：2017.10

  Abstract Intramolecular chain hydrosilylation afforded benzo- and naphtho-fused siloles in 20–81% yields from the corresponding hydrosilanes in the presence of a small amount of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate as an initiator. This hydrosilylation can be applied for the synthesis of disiloles such as 1,5-disila-1,5-dihydro-s-indacene and naphthodisiloles. Intramolecular chain hydrosilylation afforded

  本文献给圣母米科瓦伊奇克教授在他的80之际个生日。 抽象 在少量的三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯作为引发剂的情况下，分子内链氢化硅烷化可从相应的氢硅烷中以20-81％的产率获得苯并和萘稠合的硅烷。这种氢化硅烷化可应用于disiloles如1,5-二硅杂-1,5-二氢-的合成小号-indacene和naphthodisiloles。 在少量的三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯作为引发剂的情况下，分子内链氢化硅烷化可从相应的氢硅烷中以20-81％的产率获得苯并和萘稠合的硅烷。这种氢化硅烷化可应用于disiloles如1,5-二硅杂-1,5-二氢-的合成小号-indacene和naphthodisiloles。
• Facile Syntheses of Anthra[2,3-b]chalcogenophenes
  作者：Kazuo Takimiya、Kazuki Niimi、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka

  DOI：10.1055/s-0031-1291141

  日期：2012.7

  Abstract A simple and straightforward method for the synthesis of anthra[2,3-b]furan, anthra[2,3-b]thiophene, and anthra[2,3-b]selenophene from readily available 2-methoxyanthracene is described. A simple and straightforward method for the synthesis of anthra[2,3-b]furan, anthra[2,3-b]thiophene, and anthra[2,3-b]selenophene from readily available 2-methoxyanthracene is described.

  摘要 描述了一种简单易行的方法，用于从容易获得的2-甲氧基蒽合成蒽[2,3- b ]呋喃，蒽[2,3- b ]噻吩和蒽[2,3- b ]硒吩。 描述了一种简单易行的方法，用于从容易获得的2-甲氧基蒽合成蒽[2,3- b ]呋喃，蒽[2,3- b ]噻吩和蒽[2,3- b ]硒吩。
• Synthesis and Optical Properties of 1,2,5,10-Tetraphenylanthra[2,3-<i>b</i>]phosphole Derivatives
  作者：Yuta Kudoh、Kaori Fujii、Yoshifumi Kimura、Mao Minoura、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01107

  日期：2022.8.5

  1,2,5,10-Tetraphenylanthra[2,3-b]phosphole oxides and 1-methyl-1,2,5,10-tetraphenylanthra[2,3-b]phospholium salts were prepared, and their optical properties were investigated. The substituent at the para position and the fused anthracene moiety were found to exert significant impacts on the fluorescence properties of the P-bridged 2-styrylanthracene skeleton.

  制备了1,2,5,10-四苯蒽[2,3- b ]磷氧化物和1-甲基-1,2,5,10-四苯蒽[2,3- b ]磷盐，并研究了它们的光学性质. 发现对位的取代基和稠合的蒽部分对 P 桥接的 2-苯乙烯基蒽骨架的荧光性质产生显着影响。