N-[1-(3-bromophenyl)ethyl]formamide | 1214919-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-bromophenyl)ethyl]formamide
• CAS: 1214919-61-5；1232171-18-4
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: HWCAFAJOASDZAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-bromophenyl)ethyl]formamide 在 silica gel 、 (S)-N-formyl-1-phenylethylamine 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiral additive induced self-disproportionation of enantiomers under MPLC conditions: preparation of enantiomerically pure samples of 1-(aryl)ethylamines from racemates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.03.004
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 3'-溴苯乙酮 反应 10.0h， 生成 N-[1-(3-bromophenyl)ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Organocatalytic Aerobic C–H Oxidation of Amines with an ortho-Quinone Catalyst

  摘要：

  A simple bioinspired ortho-quinone catalyst for the aerobic oxidative dehydrogenation of amines to imines is reported. Without any metal cocatalysts, the identified optimal ortho-quinone catalyst enables the oxidations of alpha-branched primary amines and cyclic secondary amines. Mechanistic studies have disclosed the origins of different performances of ortho-quinone vs para-quinone in biomimetic amine oxidations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00351

文献信息

• Fowler, Brandon S.; Mikochik, Peter J.; Miller, Scott J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2870 - 2871
  作者：Fowler, Brandon S.、Mikochik, Peter J.、Miller, Scott J.

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Organocatalytic Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Yan Qin、Long Zhang、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00351

  日期：2015.3.20

  A simple bioinspired ortho-quinone catalyst for the aerobic oxidative dehydrogenation of amines to imines is reported. Without any metal cocatalysts, the identified optimal ortho-quinone catalyst enables the oxidations of alpha-branched primary amines and cyclic secondary amines. Mechanistic studies have disclosed the origins of different performances of ortho-quinone vs para-quinone in biomimetic amine oxidations.
• Chiral additive induced self-disproportionation of enantiomers under MPLC conditions: preparation of enantiomerically pure samples of 1-(aryl)ethylamines from racemates
  作者：Mitsuhiro Goto、Kaori Tateishi、Kenki Ebine、Vadim A. Soloshonok、Christian Roussel、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.004

  日期：2016.5