| 1453095-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1453095-07-2
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₅
• 分子量: 448.398
• InChiKey: LZMGXNGDGZNBLF-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(furan-2-yl)-2-nitro-3-phenylpropyl]-4-methoxyaniline 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 、 2,2,2-trifluoro-N-[(1RS,2SR)-1-(furan-2-yl)-2-nitro-3-phenylpropyl]-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reductive Nitro-Mannich Reactions

  摘要：

  A range of nitroalkenes 1 and imines 3 derived from alkyl, aryl, and heteroaryl aldehydes underwent a tandem 1,4-hydride addition nitro-Mannich reaction to afford anti-rich beta-nitroamines 4. The crude anti-beta-nitroamines 4 could be converted to the corresponding anti-beta-nitroacetamides 5 (33 examples) to allow purification in good yield from the parent nitroalkenes (60-87%), and with a high diastereomeric ratio (90:10 to mostly >95:5). A representative selection of anti-beta-nitroacetamides 5 (five examples) were reduced to vicinal diamines 7 with zinc provided differentially protected vicinal diamines 7 in good yield (80-91%). hydrochloride; concomitant acyl migration

  DOI：

  10.1021/jo300535h

文献信息

• An enantioselective tandem reduction/nitro-Mannich reaction of nitroalkenes using a simple thiourea organocatalyst
  作者：James C. Anderson、Paul J. Koovits

  DOI：10.1039/c3sc50613d

  日期：——

  circumvents the need for moisture sensitive reaction partners and leads to a wider substrate scope. Using para-methoxy-phenyl (PMP) protected imines, a Hantzsch ester as hydride source and a simple and economic thiourea organocatalyst, we have promoted the nitro-Mannich reaction with a nitroalkene to form anti-β-nitroamines. After protection as their trifluoroacetamides the products can be isolated

  对于含氮分子的不对称合成，一直需要更有效和操作更简单的方法。我们在这里报告了立体化学定义的β-硝基胺结构单元的一般有效合成方法，该结构单元通过将两个催化转化结合成一个串联过程，从而导致使用更简单的不对称催化剂，更少的反应材料，更短的反应时间，从而避免了需求适用于对水分敏感的反应伙伴，并扩大了底物范围。使用对甲氧基苯基（PMP）保护的亚胺，一种Hantzsch酯作为氢化物源以及一种简单且经济的硫脲有机催化剂，我们促进了硝基-曼尼希与硝基烯烃的反应，从而形成了抗氧化剂。-β-硝胺 作为三氟乙酰胺得到保护后，可以高收率（32–83％），高非对映异构体比率（90:10至> 95：5）和出色的对映选择性（73–99％ee）分离产物。