(3S,4S,5S)-3-(isopropoxymethyl)-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-ene carbaldehyde | 1186430-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-(isopropoxymethyl)-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-ene carbaldehyde
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-nitro-4-phenyl-3-(propan-2-yloxymethyl)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1186430-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: MWAGURGHKSKJIR-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 异丙醇 、 丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到(3S,4S,5S)-3-(isopropoxymethyl)-5-nitro-4-phenylcyclohex-1-ene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛中醇的氧杂-迈克尔加成反应引发的不对称有机催化四组分四重多米诺反应

  摘要：

  四组分四联级联，一种催化剂：据报道，通过将脂族醇的oxa-Michael加成至丙烯醛引发的不对称四组分（ABC 2）四联级联反应（参见方案）可提供高收率的三取代高官能化环己烯甲醛与出色的非对映异构体和完整的对映异构体控制。这个过程可以用亚胺（Im）-烯胺（En）-亚胺（Im）-烯胺（En）的序列机制来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200900613

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of polyfunctionalized cyclohexene-carbaldehydes via dominom reaction between 3-(benzyloxy)propanal and β-nitroalkenes
  作者：Hong-tao Jiang、Qun Jiang、Cheng-sheng Ge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.002

  日期：2017.6

  Michael/retro-oxa-Michael/Michael/Aldol condensation reaction was developed via the reaction of 3-(benzyloxy)propanal with β-nitroalkenes catalyzed by secondary amine. Using this methodology, optically pure polyfunctionalized cyclohexene-carbaldehydes were prepared straightforwardly from two simple starting materials in good yield with excellent stereoselectivity.

  通过3-（苄氧基）丙醛与仲胺催化的β-硝基烯烃的反应，开发了一种新型的多米诺迈克尔/还原-氧-迈克尔/迈克尔/奥尔多缩合反应。使用这种方法，可以由两种简单的原料直接以高收率和优异的立体选择性直接制备光学纯的多官能化环己烯-甲醛。