2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzenethiol | 107954-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzenethiol
• 英文别名: 4-Nitrotetrafluorothiophenol；4-Nitro-tetrafluorophenylsulphid
• CAS: 107954-62-1
• 化学式: C₆HF₄NO₂S
• 分子量: 227.139
• InChiKey: JMSWGFQKDZWISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzenethiol 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-硝基-2,3,5,6-四氟苯基)-4-三甲基甲硅烷基-2,4-二氮杂-1,3-二硫杂-2,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  氟化 1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻二嗪 - 合成、结构和理论研究

  摘要：

  通过亲电 (C6HnF5−n−N=S=N−SiMe3 + SCl2) 和亲核 (C6HF4−S−N=S=N−SiMe3 + CsF) 分子内正环化反应制备了一系列标题化合物，并且前一种路线似乎更有效。在两种情况下都观察到闭环程序的高区域选择性。化合物通过 X 射线晶体学和多核 (1H、13C、15N 和 19F) NMR 光谱进行表征。根据 GIAO 计算、 15N{1H} 实验和观察到的氢完全被氟取代的影响， 15N NMR 光谱中的高场信号可以分配给 N-4，低场信号分配给 N-2 . 在晶体中，5,6,7-三氟-(5)和5,6,8-三氟-1,3λ4δ2,2,4-苯并二噻嗪(6)是平面的，而6,8-二氟衍生物3是弯曲的沿 S1...N4 线 8.3°。根据 NICS 计算，此类化合物中的杂环部分是反芳香族的，而碳环是芳香族的。氟取代基增加了相应环的芳香性 - 在某些情况下（尤其是当 8

  DOI：

  10.1002/ejic.200390016
• 作为产物：
  描述：

  五氟硝基苯 在 吡啶 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  含氟有机硫的化合物。二。全氟-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩的合成及其某些化学性质的研究

  摘要：

  全氟-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩（I）和一些全氟茚满，是通过在碘存在下，将许多4-取代的四氟噻吩酚与四氟乙烯进行共水解而获得的。已经研究了硫化物I与某些亲核试剂和氧化剂的相互作用。已经合成了多氟-2，3-二氢苯并噻吩的5-和6-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03294-n