1,3-Benzodioxol-5-yl(cyclopropyl)methanol | 1216182-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-Benzodioxol-5-yl(cyclopropyl)methanol
• CAS: 1216182-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LJHGMWJXBGTGAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzodioxol-5-yl(cyclopropyl)methanol 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyclopropylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation

  摘要：

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.083
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-Benzodioxol-5-yl(cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基溴的合成方法

  摘要：

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo400580n

文献信息

• A Method for Synthesis of Homoallylic Bromide
  作者：Wenke Qi、Peipei Wang、Liyuan Fan、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/jo400580n

  日期：2013.6.21

  Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to good yields.

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。
• Efficient assembly of α-aryl and α-vinyl nitriles via iron-catalyzed ether bond activation
  作者：Xiaohui Fan、Kun Guo、Yong-Hong Guan、Lin-An Fu、Xiao-Meng Cui、Hao Lv、Hong-Bo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.083

  日期：2014.1

  A novel and practical method for the synthesis of diverse alpha-aryl and alpha-vinyl nitriles was developed via an iron-catalyzed sp(3) C-O ether bond cleavage with C-C bond formation in the reaction of pi-activated ethers with TMSCN. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.