4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1649444-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: 4-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• CAS: 1649444-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: HPKOVOOEWDVYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与 2-炔基苯甲醛肟的无金属串联脱氢 α-芳基化反应合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone 骨架

  摘要：

  2-炔基苯甲醛肟与炔丙醇的串联反应已被开发用于合成 α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones。在 Br 2存在下使用 2-炔基苯甲醛肟作为前体生成 4-溴-异喹啉-N-氧化物。随后，炔丙醇的脱羟基得到碳正离子中间体，这些中间体被N-氧化物捕获，得到芳基取代的 α-烯酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob02114a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基苯甲醛肟、2H-氮丙啶和亲电子试剂的级联三组分反应合成功能化 1-氨基异喹啉

  摘要：

  我们开发了一种新的三组分方法，使用邻-炔基苯甲醛肟，包括在 Br 2或 ICl存在下形成环状硝酮，用于通过级联 6-内环化、1,3-偶极环加成反应合成 1-氨基异喹啉与 2 H-氮丙啶和开环反应序列。结构多样的产品范围广、产率好到高、原子经济性高和成键效率高，使该方法成为合成 1-氨基异喹啉的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00275b

文献信息

• An Efficient Synthesis of 3-Substituted Isoquinoline and Pyridine Derivatives by Gold Catalyzed Intramolecular Cyclization from<i>o</i>-Alkynyloximes
  作者：K. P. V. Subbarao、G. Raveendra Reddy、A. Muralikrishna、K. V. Reddy

  DOI：10.1002/jhet.2109

  日期：2014.7

  A one‐pot reaction was developed efficiently by AuCl3 catalyzed intramolecular cyclization of aromatic o‐alkynyloximes and 2‐alkynylcycloalkene‐1‐carbaldoximes leading to the formation of isoquinoline and pyridine derivatives with high yields. This methodology has been applied for aromatic as well as aliphatic systems. Aromatic o‐alkynyloximes are benzene and naphthalene, whereas electron‐donating

  AuCl 3催化的芳族邻炔基肟和2-炔基环烯-1-羰基肟的分子内环化反应有效地开发了一个单锅反应，从而高产率地形成了异喹啉和吡啶衍生物。该方法已应用于芳香族和脂肪族体系。芳基邻炔肟是苯和萘，而供电子基团是4-甲氧基苯，4-甲基苯和4-甲氧基-5-甲基苯。有吸电子基团如氯和硝基苯ö炔基肟，以及相同的方法已成功地应用于吡啶和胡椒醛，还扩展到脂族环，如五元，六元，七元和八元的2-炔基环烯-1-碳醛肟。
• Synthesis of 1,3-dibromo-2-aryl-1H-indenes via NBS mediated unusual bromination of 2-alkynylbenzaldoximes
  作者：Raju Singha、Munmun Ghosh、Saikat Das、Dhiraj Das、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c6nj01201a

  日期：——

  We have investigated a very interesting side-pathway leading to 1,3-dibromo-2-aryl-1H-indenes as opposed to isoquinoline N-oxides during the NBS mediated synthesis of isoquinoline N-oxide from 2-alkynylbenzaldoximes.

  我们已经调查一个非常有趣的侧途径，导致1,3-二溴-2-芳基-1- ħ -indenes相对于异喹啉Ñ异喹啉的NBS介导的合成过程中-oxides ñ由2- alkynylbenzaldoximes氧化物。