Fmoc-L-Ser(T)-OH | 1296888-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Ser(T)-OH
• CAS: 1296888-98-6
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₈
• 分子量: 493.473
• InChiKey: JWWXVCKIYHEMEX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ser(T)-OH 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以40%的产率得到H-[Ser(T)-Ser]2-NH2
  参考文献：
  名称：

  Evidences for supramolecular organization of nucleopeptides: synthesis, spectroscopic and biological studies of a novel dithymine l-serine tetrapeptide

  摘要：

  这项研究涉及一种二胸腺嘧啶四肽，它可以看作是二核苷单磷酸的一种新的类似物，由序列中交替出现的未官能化和含胸腺嘧啶的 L-丝氨酸单元组成。这种新型核肽是通过两种不同的合成策略在固相上获得的。第一种策略适用于轻松实现具有同核酸碱基序列的核肽，其方法是组装一个低聚丝氨酸骨架，然后同时将游离丝氨酸羟基与羧甲基化核酸碱基耦合。另一种策略是利用 Fmoc 保护的核-L-丝氨酸单体，从而获得具有混合核碱基序列的核肽。对新型核肽溶液进行的 CD 光谱研究和激光光散射实验表明，在二肽四分子自组装的基础上形成了超分子网络。此外，与天然核酸的 CD 结合研究表明，核肽与 DNA（而不是 RNA）之间的相互作用非常微弱。与标准四肽（和寡肽）相比，这种可生物降解、可溶于水的核肽在血浆中的耐受性更强，基于这种核肽的分子网络包含一个疏水核心，可以提供必要的环境来结合水溶性较差的药物，荧光光谱也证明了这一点。此外，我们的研究还证明，基于四肽的超分子组装体的结构可被金属离子改变，与 Cu2+ 的紫外相互作用研究就证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c0mb00214c
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 、 Fmoc-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以30%的产率得到Fmoc-L-Ser(T)-OH
  参考文献：
  名称：

  Evidences for supramolecular organization of nucleopeptides: synthesis, spectroscopic and biological studies of a novel dithymine l-serine tetrapeptide

  摘要：

  这项研究涉及一种二胸腺嘧啶四肽，它可以看作是二核苷单磷酸的一种新的类似物，由序列中交替出现的未官能化和含胸腺嘧啶的 L-丝氨酸单元组成。这种新型核肽是通过两种不同的合成策略在固相上获得的。第一种策略适用于轻松实现具有同核酸碱基序列的核肽，其方法是组装一个低聚丝氨酸骨架，然后同时将游离丝氨酸羟基与羧甲基化核酸碱基耦合。另一种策略是利用 Fmoc 保护的核-L-丝氨酸单体，从而获得具有混合核碱基序列的核肽。对新型核肽溶液进行的 CD 光谱研究和激光光散射实验表明，在二肽四分子自组装的基础上形成了超分子网络。此外，与天然核酸的 CD 结合研究表明，核肽与 DNA（而不是 RNA）之间的相互作用非常微弱。与标准四肽（和寡肽）相比，这种可生物降解、可溶于水的核肽在血浆中的耐受性更强，基于这种核肽的分子网络包含一个疏水核心，可以提供必要的环境来结合水溶性较差的药物，荧光光谱也证明了这一点。此外，我们的研究还证明，基于四肽的超分子组装体的结构可被金属离子改变，与 Cu2+ 的紫外相互作用研究就证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/c0mb00214c