2-chloro-5-phenyldibenzophosphole 5-oxide | 109590-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-phenyldibenzophosphole 5-oxide
• 英文别名: 3-Chlor-9-phenyl-9-phospha-fluoren-oxyd-(9)；2-chloro-5-phenyl-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide
• CAS: 109590-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₂ClOP
• 分子量: 310.719
• InChiKey: JHWBZDZYCCCIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-(diphenylphosphinoyl)benzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-chloro-5-phenyldibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯-邻卤代二芳基膦氧化物的分子内直接芳基化反应合成二苯并膦氧化物

  摘要：

  开发了钯催化的分子内直接芳基化反应，还实现了两个有效的单锅顺序直接芳基化/ Suzuki-Miyaura偶联和分子内/分子间直接芳基化反应。该方法为从易于获得的邻卤代二芳基膦氧化物合成并进一步官能化二苯并膦氧化物提供了一个简单而直接的程序，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301081

文献信息

• Catalytic Synthesis of Chiral Phosphole Oxides via Desymmetric C–H Arylation of o-Bromoaryl Phosphine Oxides
  作者：Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu、Yan Lin、Wei-Yang Ma、Qiao-Ying Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588983

  日期：2017.7

  A palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction of o-bromoaryl phosphine oxides was developed to afford a variety of P-stereogenic phosphole oxides in good yields. The enantioselectivities were closely associated with the specific structures of substrates, which ranged from 4–94%. As a result of ready availability of starting materials and simple operation to improve the enantioselectivities

  开发了钯催化的邻溴芳基氧化膦的分子内直接芳基化反应，以良好的收率提供各种 P-立体氧化磷。对映选择性与底物的特定结构密切相关，范围为 4-94%。由于原料易得且操作简单以提高低 ee 值产物的对映选择性，该方法为合成 P-立体磷氧化物提供了一种简单直接的方法。
• 406. Synthesis and stereochemistry of heterocyclic phosphorus compounds. Part II. Loss of optical activity in the reduction of (+)-2-carboxy-9-phenyl-9-phosphafluorene 9-oxide
  作者：I. G. M. Campbell、J. K. Way

  DOI：10.1039/jr9610002133

  日期：——