diphenylmethyl 2-isocyanoacetate | 123176-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 2-isocyanoacetate
• 英文别名: diphenylmethyl isocyanoacetate；Benzhydryl 2-isocyanoacetate
• CAS: 123176-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: MICAAXLMXZXTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-isocyanoacetate 在 盐酸 、 N-[(4β,8α,9S)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 (4R,5S)-diphenylmethyl 5-(4-bromophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和酮亚胺的直接催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201309719
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 diphenylmethyl 2-isocyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和酮亚胺的直接催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过异氰基乙酸酯亲核试剂和N-二苯基膦酰基酮亚胺的曼尼希式加成/环化反应，已开发出具有完全取代的β-碳原子的咪唑啉催化不对称合成方法。当使用金鸡纳衍生的氨基膦预催化剂和氧化银的组合作为二元催化剂体系时，在一定范围内可获得良好的反应性，高非对映选择性（高达99：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。的基板。

  DOI：

  10.1002/anie.201309719

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol via silver-catalysed asymmetric isocyanoacetate aldol reaction
  作者：Allegra Franchino、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5ob02141c

  日期：——

  A concise synthesis of (−)-chloramphenicol, based on the catalytic asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde and benzhydryl isocyanoacetate, is reported.

  报告了一种基于4-硝基苯甲醛和苄基异氰基醋酸之间的催化不对称醇醛反应的（-）-氯霉素的简洁合成方法。
• Studies toward the total synthesis of 1-oxacephalosporins 1: 3-amino-4-thio-2-azetidinones with protected γ.γ'-dihydroxyalkenoate side chain
  作者：Dieter Hoppe、Hans Schmincke、Heinz-Werner Kleemann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80098-5

  日期：1989.1

  trans-benzoylanino-4-methylthio-2-azetidinones 16, bearing an acetonide-protected β,β'-bis(hydroxymethyl)acrylate moiety and being potential candidates for the total synthesis of 1-oxacephems, were obtained from 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (4), alkyi isocyanoacetates 3 and azidoacetyl chloride (5) with 5 steps in overall yields of 13–33%. 2-Formylaminoacrylates 6, 1,3-thiazoline-4-carboxylates 9, produced by di=rect

  从2，2-获得外消旋的反式苯甲酰氨基-4-甲硫基-2-氮杂环丁酮16，其具有由丙酮化物保护的β，β′-双（羟甲基）丙烯酸酯部分，并且是潜在合成1-氧杂苯醚的潜在候选物。二甲基-1,3-二恶烷-5-酮（4），异氰基乙酸烷基酯3和叠氮基乙酰氯（5），分5步收率，总收率为13-33％。2- Formylaminoacrylates 6，1,3-噻唑啉-4-羧酸盐9，由二制作=的RECT硫杂化6，和S-甲基thioformimidates 14是中间体。