开发了一种将九氟叔丁氧基结合到各种芳烃中的高效方法。在没有过渡金属催化剂且官能团耐受性和可扩展性良好的情况下,这种C-O交叉偶联反应可以顺利进行。与常规方法相比,该方法避免了使用九氟叔丁醇作为反应溶剂,并且不需要处理有害的重氮盐。制备了一系列针对各种生物相关分析物的19 F NMR基探针的一系列含OC(CF 3)3的类似物。
1-Fluoro-1-sulfonyloxylation of Alkenes by Sterically and Electronically Tuned Hypervalent Iodine: Regression Analysis toward 1,1-Heterodifunctionalization
the heterodifunctionalization of alkenes, 1,1-regioselectivity remains elusive in sharp contrast to 1,2-regioselectivity. Herein, the 1-fluoro-1-sulfonyloxylation of styrenes with Bu4NBF4 and sulfonic acids using a hypervalent iodine ArI(OAc)2 is reported. Regression analysis of substituents on ArI(OAc)2 suggested that their electron-withdrawing ability and steric factor influence the 1,1-heterodifunctionalization
在烯烃的异双功能化中,1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比,仍然难以捉摸。在此,报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。
[ Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene, a versatile reagent for the mild oxidation of aryl iodides at the iodine atom by ligand transfer
作者:Gerald F. Koser、Richard H. Wettach
DOI:10.1021/jo01296a049
日期:1980.4
KOSER G. F.; WETTACH R. H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1542-1543