2,4,6,8-tetramethyl-3,7-dithia-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane | 1240471-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,4,6,8-tetramethyl-3,7-dithia-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1,3,5,7-tetramethyl-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,4-c][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1240471-28-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂S₂
• 分子量: 204.36
• InChiKey: FCYWVNZHNLJHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 硫化氢 、 肼 作用下， 反应 3.25h， 以62%的产率得到2,4,6,8-tetramethyl-3,7-dithia-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of hydrazine with acetaldehyde and H2S

  摘要：

  在低于 -10 °C 的温度下，肼与乙醛和 H2S 的混合物发生选择性缩合，生成 2,4,6,8-四甲基-3,7-二硫杂-1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。在 0 °C 下，以相反的顺序混合起始试剂进行反应，主要产物为 2,4,6-三甲基（1,3,5-二噻嗪-5-基）胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0140-1

文献信息

• Synthesis and separation of stereoisomeric 2,4,6,8-tetrasubstituted 3,7-dithia-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：V. R. Akhmetova、N. N. Murzakova、G. R. Khabibullina、T. V. Tyumkina、Z. A. Starikova、I. S. Bushmarinov、L. F. Korzhova

  DOI：10.1007/s11172-012-0020-y

  日期：2012.1

  n-C5H11, Ph, 4-MeOC6H4, 3-Py) and H2S leads to stereoisomeric 2,4,6,8-tetrasubstituted 3,7-dithia-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octanes, which were separated by column chromatography. The trans-transoid-trans-configuration of tetramethyl(-ethyl,-propyl)-3,7-dithia-1,5-diazabicyclo-[3.3.0]octanes was inferred from the X-ray diffraction and 1H and 13C NMR spectroscopic data.

  肼与醛 R-CHO（R = Me、Et、Prn、Bun、n-C5H11、Ph、4-MeOC6H4、3-Py）和 H2S 的杂环化导致立体异构 2,4,6,8-四取代 3,7 -dithia-1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷，通过柱色谱分离。四甲基（-乙基，-丙基）-3,7-二硫杂-1,5-二氮杂双环-[3.3.0]辛烷的反式-反式-反式构型由X射线衍射和1H和13C NMR光谱推断数据。