2-(4-methoxyphenyl)-1-oxoisoindoline-5-carbonitrile | 19048-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-oxoisoindoline-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carbonitrile；2-(p-Methoxyphenyl)-5-cyanophthalimidine
• CAS: 19048-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: CBXAKPWSCTUAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-2-formylbenzoic acid 、 甲氧苯胺 在 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-oxoisoindoline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯引发了异金属​​吲哚酮的无金属级联方法

  摘要：

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.009

文献信息

• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。