ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 37901-50-1

• 英文名称: ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-amino-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 37901-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: OKLZMSIBKLBWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 1-[(E)-2-(4-methoxybenzylideneamino)phenyl]-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Novel Schiff Bases

  摘要：

  本研究描述了从二乙基草酸盐和丙酮作为起始材料合成新型施夫碱（8.1-8.9）的五个步骤。将乙基1-(2-氨基苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯（6）与芳香醛和杂芳香醛（7.1-7.9）在50°C的乙醇中，存在硫酸钠的条件下进行缩合反应，得到相应的亚胺衍生物（8.1-8.9），产率为定量。通过1H NMR、质谱和红外光谱数据确定了这些化合物的结构。这些施夫碱进一步被评估了针对选定的革兰阳性和革兰阴性细菌病原体的抗菌活性。抗菌活性数据显示，嵌有杂芳香环的施夫碱的抗菌活性优于含有芳香环的施夫碱。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19768
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92.2%的产率得到ethyl 1-(2-aminophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of Novel Schiff Bases

  摘要：

  本研究描述了从二乙基草酸盐和丙酮作为起始材料合成新型施夫碱（8.1-8.9）的五个步骤。将乙基1-(2-氨基苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸酯（6）与芳香醛和杂芳香醛（7.1-7.9）在50°C的乙醇中，存在硫酸钠的条件下进行缩合反应，得到相应的亚胺衍生物（8.1-8.9），产率为定量。通过1H NMR、质谱和红外光谱数据确定了这些化合物的结构。这些施夫碱进一步被评估了针对选定的革兰阳性和革兰阴性细菌病原体的抗菌活性。抗菌活性数据显示，嵌有杂芳香环的施夫碱的抗菌活性优于含有芳香环的施夫碱。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19768