tris(1,3-propanediolatoboryl)methane | 56986-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tris(1,3-propanediolatoboryl)methane
• 英文别名: 2,2',2''-methanetriyl-tris-[1,3,2]dioxaborinane；Tris-(trimethylendioxyboryl)-methan；2-[bis(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)methyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 56986-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₉B₃O₆
• 分子量: 267.69
• InChiKey: SUNMYNQJJWPVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(dimethoxyboryl)methane 、 1,3-丙二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以58.5%的产率得到tris(1,3-propanediolatoboryl)methane
  参考文献：
  名称：

  在四硼烷基甲烷上的逐步三甲基甲硅烷基和三甲基锗烷基取代

  摘要：

  在探索四硼烷基甲烷前体作为C 4−合成子的适用性方面，我们研究了四（1,3-丙二醇基硼烷基）甲烷上逐步三甲基甲硅烷基和三甲基锗烷基取代的限制。与以前的报道表明四硼烷基甲烷的甲硅烷基化程度最低相反，我们已经表明有机锂介导的脱硼化金属化方法可以轻松进行多达两个取代。这使得能够合成包括（TMS）2 CB（pg）2和（TMG）2 CB（pg）2的新的硼甲烷衍生物（pg ＝ 1，3-丙二醇酯，TMS ＝三甲基甲硅烷基，TMG ＝三甲基锗烷基）。尽管进一步的碱活化脱硼尝试导致硼酸酯的原脱硼，有限的反应性或脱酯化，但是增加取代度会赋予硼酸酯空气和水稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.07.040

文献信息

• Characterization of a boron-stabilized carbanion, tris(trimethylenedioxyboryl)methide ion, and its reactions with carbonyl compounds
  作者：D.S. Matteson、Leon A. Hagelee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94140-8

  日期：1975.7

  −C[BO2(CH2)3]3 (II), which has been isolated and characterized. The IIB NMR spectrum of II in hexamethylphosphoramide consists of one peak 1.05 ppm downfield from boron trifluoride etherate. The 1H NMR spectrum of II after solvolysis in protic solvents shows that the B-butyl group has been cleaved off to the extent of 90–100%, presemably as the butaneboronic ester III. The identity of II has been further checked

  在-70°C在四氢呋喃中，将丁基锂加到四（三亚甲基二氧基硼基）甲烷C [BO 2（CH 2）3 ] 4（I）中，沉淀出三（三亚甲基二氧基硼基）甲基化锂。李+ - C [BO 2（CH 2）3 ] 3（II），它已被分离和表征。六甲基磷酰胺中II的II B NMR光谱由来自三氟化硼醚化物的低场一个1.05 ppm峰组成。在1在质子溶剂节目溶剂分解后II的1 H NMR光谱，所述乙丁基的裂解程度为90–100％，大概是丁烷硼酸酯III。通过将其转化为已知的三苯基锡衍生物VI和溴衍生物XI，进一步检查了II的身份，如果在与溴反应之前未分离出II，则很难纯化。对于与醛和酮的缩合，II不能方便地由I与甲基锂生成，也不能分离，并且可以高收率获得烯烃1,1,1-二硼酸酯XII和XIV。多聚甲醛（XII，R = H）的缩合产物与环戊二烯和全氯环戊二烯进行Diels-Alder反应，并简要研究了苯甲醛衍生物XII（R