1-ferrocenyl-1-phenylcyclopropane | 182244-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-ferrocenyl-1-phenylcyclopropane
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;(1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopropyl)benzene;iron(2+)
• CAS: 182244-99-1
• 化学式: C₁₉H₁₈Fe
• 分子量: 302.199
• InChiKey: VBMLWIUBYPFOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ferrocenyl-1-phenyl-2,2-dibromo cyclopropane 在 Zn 、 EDTA 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以24%的产率得到1-ferrocenyl-1-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  的结构ž -和Ë -2-溴-1-二茂铁基-1- phenylcyclopropanes和3-二茂铁-3- phenylcyclopropene和他们的三个元开环反应

  摘要：

  研究了Z-和E -2-溴-1-二茂铁基-1-苯基环丙烷和3-二茂铁基-3-苯基环丙烯中的开环反应。发现当用AlCl 3处理时，一溴化物的三元环是打开的，而当在甲苯中沸腾时，环丙烯的三元环是打开的。给出了E -2-溴-1-二茂铁基-1-苯基环丙烷和3-二茂铁基-3-苯基-环丙烯单晶的X射线结构数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00371-9

文献信息

• Synthesis and some chemical transformations of 3-ferrocenyl-3-phenylcyclopropene
  作者：E. I. Klimova、C. Alvarez Toledano、M. Martinez Garcia、L. Gomez Lara、N. N. Meleskonkova、I. G. Bolesov

  DOI：10.1007/bf01435791

  日期：1996.3

  Crystalline 3-ferrocenyl-3-phenylcyclopropene was obtained by dehydrobromination of 2-bromo-l-ferrocenyl-l-phenylcyclopropane with potassiumtert-butoxide in dimethyl sulfoxide. The compound synthesized undergoes catalytic hydrogenation to l-ferrocenyl-I-phenylcyclopropane, reacts with 1,3-diphenylisobenzofuran to give the expected product of stereospecific [4+2[-cycloaddition and 3-ferrocenylindene

  通过在二甲基亚砜中用叔丁醇钾对 2-溴-1-二茂铁基-1-苯基环丙烷进行脱溴化氢得到结晶的 3-二茂铁基-3-苯基环丙烯。合成的化合物经过催化加氢生成 l-二茂铁基-I-苯基环丙烷，与 1,3-二苯基异苯并呋喃反应得到预期的立体有择 [4+2[-环加成和 3-二茂铁基] 产物，并且在用超强酸处理得到 3-二茂铁作为主要产物。给出了1-二茂铁基-1-苯基环丙烷和3-二茂铁基-3-苯基环丙烯与1,3-二苯基异苯并呋喃的二烯加合物的单晶X射线衍射分析数据。