5-Butyl-furan-2-carbonsaeure | 67238-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-Butyl-furan-2-carbonsaeure
• 英文别名: 5-n-Butylfuran-2-carbonsaeure；5-butyl-furan-2-carboxylic acid；5-Butylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 67238-23-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: APOWWZJDUYUAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 、 二氧化碳 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79 %的产率得到5-Butyl-furan-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  CO/CO2 二元条件下钯催化噻吩和呋喃直接羰基化生成羧酸

  摘要：

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。

  DOI：

  10.1039/d3cy01379k

文献信息

• Pyrrolidin-2-One Derivatives for Use as Dp1 Receptor Agonists
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20080027126A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention is directed to compounds that may be used as agonists of prostaglandin receptors. More specifically, the specification describes methods and compositions for making and using DP1 receptor agonists that are pyrrolidin-2-one derivatives.

  本发明涉及可用作前列腺素受体激动剂的化合物。更具体地，本说明书描述了制备和使用吡咯烷-2-酮衍生物的DP1受体激动剂的方法和组合物。
• PYRROLIDIN-2-ONE DERIVATIVES FOR USE AS DP1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：EP1824819B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2953950B1

  公开（公告）日：2021-01-13
• US7696243B2
  申请人：——

  公开号：US7696243B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• Palladium-catalyzed direct carbonylation of thiophenes and furans under CO/CO₂-binary conditions leading to carboxylic acids
  作者：Yuki Yamamoto、Daichi Kurata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3cy01379k

  日期：——

  successfully achieved by using a catalytic amount of Pd(OAc)2 (min. 1 mol%). The catalyst showed excellent catalytic performance under CO/CO2-binary conditions, and the use of p-benzoquinone (p-BQ) as a stoichiometric oxidant for the regeneration of high-valent palladium catalysts active for C–H bond activation of heteroaromatics successfully led to the corresponding carboxylic acids in up to quantitative

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。