3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶 | 1450752-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶
• 英文名称: 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 3-(but-3-ynyl)-3-(2-aminoethyl)-3H-diazirine；2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethanamine；2-(3-but-3-ynyldiazirin-3-yl)ethanamine
• CAS: 1450752-97-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: FMCIBERQJQEYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  -20°C下，应避免光照并保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-{[5-tert-butyl-7-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl]methyl}-N-{2-[3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diaziren-3-yl]ethyl}-1,2,5-oxadiazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。

  公开号：

  WO2017220544A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  通过遗传编码的多功能光交联剂对蛋白酶底物进行定量和比较分析

  摘要：

  开发了一种遗传编码的三功能光交联剂，该光交联剂除了具有光亲和性战斗部外，还具有生物正交的手柄和可释放的接头。该探针能够在细胞内光交联和捕获-诱饵分离后富集瞬时和低丰度的捕获蛋白。使用该探针的定量和比较蛋白质组学策略揭示了蛋白酶的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201708151

文献信息

• 硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN107382862A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供了一类硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用，所述的化合物具有通式I的结构。化合物能在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子，在体外和细胞内识别、分离、富集和荧光检测Bcl‑2家族蛋白；或者够作为PROTAC双功能复合体在细胞内选择性降解Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而在活细胞中调控Bcl‑2家族蛋白的水平。
• Photoaffinity probes for nematode pheromone receptor identification
  作者：Ying K. Zhang、Douglas K. Reilly、Jingfang Yu、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1039/c9ob02099c

  日期：——

  Identification of pheromone receptors plays a central role for uncovering signaling pathways that underlie chemical communication in animals. Here, we describe the synthesis and bioactivity of photoaffinity probes for the ascaroside ascr#8, a sex-pheromone of the model nematode, Caenorhabditis elegans. Structure–activity studies guided incorporation of alkyne- and diazirine-moieties and revealed that

  信息素受体的鉴定对于揭示动物化学通讯基础的信号通路起着中心作用。在这里，我们描述了a虫苷ascr＃8（线虫模型秀丽隐杆线虫的性信息素）的光亲和探针的合成和生物活性。结构活性研究指导了炔基和二嗪基部分的掺入，并揭示了在ascr＃8侧链中添加官能团的耐受性很好，而对Ascarylose部分的修饰却导致了生物学活性的丧失。我们的研究将指导未来的探针设计，并为通过秀丽隐杆线虫的光亲和标记鉴定信息素受体提供基础。
• Expanding the “minimalist” small molecule tagging approach to different bioactive compounds
  作者：Wenjie Lang、Chaonan Yuan、Biwei Zhu、Sijun Pan、Jian Liu、Jie Luo、Shikun Nie、Qing Zhu、Jun-Seok Lee、Jingyan Ge

  DOI：10.1039/c8ob03175d

  日期：——

  small molecule tagging (MSMT) is a promising approach that easily converts bioactive compounds into affinity-based probes (AfBPs) for proteomic studies. In this work, seven bioactive compounds targeting diversified protein classes were installed with “minimalist” linkers through common reactions to generate the corresponding AfBPs. These probes were evaluated for cell-based protein profiling and target

  “极简主义”小分子标签（MSMT）是一种有前途的方法，可以轻松地将生物活性化合物转换为基于蛋白质组学研究的基于亲和力的探针（A f BPs）。在这项工作中，通过共同反应安装了具有“极简主义”接头的，针对多样化蛋白质类别的七个生物活性化合物，以生成相应的A f BP。对这些探针进行了基于细胞的蛋白质谱分析和靶标验证。其中，来自恩替司他的探针EN和喜树碱的探针CA被进一步用于细胞成像和基于SILAC的大规模目标识别。我们的广泛研究表明，“极简主义”小分子标记方法可以扩展到不同类别的生物活性化合物，以修饰为A f BP，作为蛋白质组学和细胞成像的双重功能工具。
• 一种基于三氮唑活性分子的光亲合探针分子及其制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN111675696A

  公开（公告）日：2020-09-18

  一种基于三氮唑活性分子的光亲和探针分子及其制备方法和应用，三氮唑活性分子和丁二酸酐在乙腈中搅拌得到带有单羧酸的中间产物；含有光亲和基团双吖丙啶与炔基的链接体与带有单羧酸的中间产物在EDC·HCl的缩合作用下，得到基于三氮唑活性分子的光亲和探针分子。本发明的三氮唑活性分子的光亲和探针分子制备方法简单，易于实现，并且收率较高。本发明的三氮唑活性分子的光亲和探针能够用于确证三氮唑活性分子的靶标蛋白以及验证光亲和标记技术在确证小分子靶标方面的可行性。
• 含有光亲和基团双吖丙啶的探针分子的制备方法及应用
  申请人：无锡海伦生物科技有限公司

  公开号：CN113149962A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种含有光亲和基团双吖丙啶的探针分子的制备方法及应用，涉及生物医药技术领域，解决了现有的靶标确证技术需要在药物分子上连接较大的荧光分子、且探针分子的光交联活性较弱的问题。采用2‑(3‑(‑3‑丁炔‑1‑基)‑3H‑双吖丙啶‑3‑基)乙‑1‑胺作为链接体，药物分子反应获得带单羧酸的中间产物，链接体与带单羧酸的中间产物缩合便得到光亲和探针分子。如此设置，光亲和探针分子的制备方法较为简单，链接体中包含光亲和基团双吖丙啶，双吖丙啶的光交联活性较高，同时还验证了光亲和标记技术在确证小分子靶标方面的可行性。