methyl 7α,12α-diacetoxy-2β,4β-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate | 104839-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α,12α-diacetoxy-2β,4β-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(2S,4R,5S,7R,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-2,4-dibromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 104839-69-2
• 化学式: C₂₉H₄₂Br₂O₇
• 分子量: 662.456
• InChiKey: ORYGVUSVROTYCN-NYSVMLNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,12α-diacetoxy-2β,4β-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 7α,12α-diacetoxy-3-oxo-5β-chol-1-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890
• 作为产物：
  描述：

  鹅脱氧胆酸甲酯 在 AgCO₃-Celite 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 7α,12α-diacetoxy-2β,4β-dibromo-3-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 1.BETA.-hydroxylated bile acids, unusual bile acids in human biological fluids.

  摘要：

  1β-羟基胆酸（10a）、脱氧胆酸（10b）、鹅去氧胆酸（10c）和胆酸（10d）是从相应的胆酸甲酯（1a-d）作为起始原料合成的。Δ1-不饱和酮（6a、e-g）是通过用乙酸铬还原脱除其2,4-二溴化物（3a、e-g）的溴，并用碳酸锂-溴化锂脱氢，然后用碱性过氧化氢氧化，得到1β-2β-环氧酮（7a、e-g）。环氧物（7a、e-g）的还原裂解和随后的硼氢化钠还原反应得到1β,3α-二羟基化合物（9a、e-g），后者被水解为1β-羟基胆酸（10a-d）。通过气相色谱-质谱分析，在健康男性和肾脏疾病患者的尿液中鉴定出1β,3α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸（10b）。在人类胎粪中检测到新的1β,3α,7α-三羟基-（10c）和1β,3α,7α,12α-

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2890

文献信息

• ROR gamma modulators
  申请人：ETH ZÜRICH, ETH TRANSFER

  公开号：US09777036B2

  公开（公告）日：2017-10-03

  The present invention relates to compounds of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment or prevention, suppression or amelioration of a disease mediated by the ROR gamma receptor in a subject in need thereof, in particular diabetes and diabetes-related disorders, specifically type II diabetes, methods of their production, as well as methods of treatment or prevention of such diseases.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐，用于治疗或预防、抑制或改善ROR gamma受体介导的疾病，特别是糖尿病和糖尿病相关疾病，具体而言是II型糖尿病，以及其生产方法，以及预防或治疗这些疾病的方法。
• ROR GAMMA MODULATORS FOR TREATING DIABETES II COMPLICATIONS
  申请人：ETH Zürich

  公开号：EP2758060B1

  公开（公告）日：2017-11-29
• US20140343023A1
  申请人：——

  公开号：US20140343023A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9777036B2
  申请人：——

  公开号：US9777036B2

  公开（公告）日：2017-10-03