S-2-fluorophenyl 4-fluorobenzenesulfonothioate | 1394124-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-fluorophenyl 4-fluorobenzenesulfonothioate
• CAS: 1394124-51-6
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₂S₂
• 分子量: 286.323
• InChiKey: BNEDOGHPZOSFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-fluorophenyl 4-fluorobenzenesulfonothioate 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1-(4-(tert-butyl) phenyl)-2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-(phenylthio)ethen-1-amine 、 1-(4-(tert-butyl) phenyl)-2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-(phenylthio)ethen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的可见光驱动不对称宝石双官能化

  摘要：

  以Cu(dap) 2 Cl为光敏剂，在可见光照射下实现了乙烯基叠氮化物与硫代磺酸盐和硒代磺酸盐的硫代磺酰化和硒代磺酰化。该反应是应用叠氮乙烯底物进行基团转移自由基加成（GTRA）反应，通过β-双官能化，得到多种不对称双官能化的N-未保护的烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00183
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二氟二苯二硫醚 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到S-2-fluorophenyl 4-fluorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  NBS促进亚硫酸盐与二硫化物的亚磺酰基化，导致不对称或对称的硫代磺酸盐

  摘要：

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200028