(3S,4S)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one | 1557264-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 1557264-32-0
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 403.502
• InChiKey: ZQQOZSQJODHABZ-XUADXGKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 反-苯乙烯乙酸 在 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids

  摘要：

  Isothiourea HBTM-2.1 promotes the catalytic asymmetric alpha-functionalization of 3-alkenoic acids through formal [2 + 2] cycloadditions with N-tosyl aldimines and formal [4 + 2] cycloadditions with either 4-aryltrifluoromethyl enones or N-aryl-N-aroyl diazenes, providing useful synthetic building blocks in good yield and with excellent enantiocontrol (up to >99% ee). Stereodefined products are amenable to further synthetic elaboration through manipulation of the olefinic functionality.

  DOI：

  10.1021/jo402591v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Insertion of CO₂ into Vinylaziridines: New Route to 5-Vinyloxazolidinones
  作者：Francesco Fontana、C. Chun Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol201193d

  日期：2011.7.1

  2-Vinylaziridines undergo a mild Pd-catalyzed ring-opening cyclization reaction with an ambient atmosphere of carbon dioxide to give 5-vinyloxazolidinones. The process is high yielding as well as regio- and stereoselective.