4-Fluor-5-phenylhexan-3-on | 74898-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-5-phenylhexan-3-on
• 英文别名: 4-Fluoro-5-phenylhexan-3-one
• CAS: 74898-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₅FO
• 分子量: 194.249
• InChiKey: WILADCJPPHIUHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-1-phenylpent-1-en-3-one 、 lithium dimethylcuprate 生成 4-Fluor-5-phenylhexan-3-on
  参考文献：
  名称：

  CHUIT C.; SAUVETRE R.; MASURE D.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 22, 2645-2653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Réaction du diméthylcuprate de lithium avec les dérivés carbonylés α,β-insaturés α-fluorés et α-chlorés
  作者：C. Chuit、R. Sauvêitre、D. Masure、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87045-3

  日期：——

  Depending on the nature of the halogen, α-fluoro- and α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds (whose reduction potentials are greater than − 2.4V) react in different ways with lithium dimethylcuprate. With α-fluoro derivatives, both 1,2- and 1,4-addition is observed, their ratios depend on the steric hindrance of the β-position. 1,4-Addition products are obtained from aldehydes and β-monosubstituted

  根据卤素的性质，α-氟代和α-氯代-α，β-不饱和羰基化合物（其还原电势大于-2.4V）以不同的方式与二甲基铜乙酸锂反应。对于α-氟衍生物，可以同时观察到1,2-和1,4-加成，它们的比例取决于β-位的空间位阻。从醛和β-单取代的α-氯代-α，β-烯键式酮和酯获得1,4-加成产物。β，β-二取代的α-氯代酮和酯只能通过卤素金属交换来还原卤素。