((2S,3S,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-5-((hydroxyimino)methyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 914983-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-5-((hydroxyimino)methyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 914983-67-8
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃N₂O₇
• 分子量: 480.397
• InChiKey: JZBKROGWHRTPOB-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-5-((hydroxyimino)methyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 吡啶 、 硫化氢 、 氨 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 340.83h， 生成 2-(3-amino-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Amino-3-deoxy-β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide: A new tiazofurin analogue with potent antitumour activity

  摘要：

  A new tiazofurin analogue, 2-(3-amino-3-deoxy-p-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (3), was synthesized starting from D-glucose and evaluated for its in vitro antiproliferative activity against a panel of human tumour cell lines. Compound 3 exhibited the most powerful cytotoxicity against K562 cells, being approximately 100-fold more potent than tiazofurin. This analogue was also active against Jurkat, HT-29 and HeLa malignant cells, with respective IC50 values being ca. 2-, 27- and 17-fold lower than those observed for tiazofurin. Remarkably, compound 3 did not exhibit any significant cytotoxicity towards normal foetal lung MRC-5 cell line. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.086
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,4R,5R)-4-(benzoyloxy)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2S,3S,4R,5S)-4-(benzoyloxy)-5-((hydroxyimino)methyl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在C-2'或C-3'位置具有氮功能的噻唑呋林立体异构体的基于结构的设计，合成和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  从d-葡萄糖开始，已设计并合成了三个具有d-阿拉伯立体化学和在C-2'位置（5-7）具有氮官能团的氮官能团的新的噻唑呋林类似物。已知的d-xylo立体异构体1（化合物2）以及两个在C-3'（3和4）带有氮官能团的新类似物也已由相同的糖前体合成。合成过程由以下三个阶段组成：（i）多步合成适当保护的戊呋喃糖基氰化物，（ii）通过将所得的呋喃呋喃糖基氰化物与l-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再将其制得的呋喃呋喃糖基氰化物环化，来构建乙基噻唑-4-羧酸酯部分。脱氢，以及（iii）使用酯氨解将噻唑-4-甲酸乙酯最终转化为目标噻唑呋喃类似物。在基于细胞培养的测定中评估了噻唑呋林类似物的抗肿瘤活性。化合物3、4（d-xylo）和7（d-阿拉伯糖）显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值在4-7 nM范围内。初步的结构-活性关系允许鉴定两个具有超过母体化合物1的抗增殖活性的类似物几个数量级（例如，抗Raji的比为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111712