1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene | 1565868-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1565868-60-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: FKNWRQBDHHHKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene 在 碘 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化和2-炔基茴香醚的三氟甲基化一锅合成3-三氟甲基苯并呋喃

  摘要：

  已经开发了两步一锅串联碘环化和三氟甲基化。通过2-炔基茴香醚与元素碘和（三氟甲基）三甲基硅烷的串联反应，以中等至良好的产率制备了各种3-三氟甲基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.061
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)butan-1-one 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₀H₉F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  配体促进的芳基炔基炔化：药物和天然产物结构多样性的实用工具

  摘要：

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05372

文献信息

• Atomically Precise Defective Copper Nanocluster Catalysts for Highly Selective C−C Cross‐Coupling Reactions
  作者：Saidkhodzha Nematulloev、Arunachalam Sagadevan、Badriah Alamer、Aleksander Shkurenko、Renwu Huang、Jun Yin、Chunwei Dong、Peng Yuan、Khursand E. Yorov、Azimet A. Karluk、Wasim J. Mir、Bashir E. Hasanov、Mohamed Nejib Hedhili、Naveen M. Halappa、Mohamed Eddaoudi、Omar F. Mohammed、Magnus Rueping、Osman M. Bakr

  DOI：10.1002/anie.202303572

  日期：2023.6.26

  Point defects in nanoparticles have long been hypothesized to play an important role in governing the particle's electronic structure and physicochemical properties. However, single point defects in material systems usually exist with other heterogeneities, obscuring the chemical role of the effects. Herein, we report the synthesis of novel atomically precise, copper hydride nanoclusters (NCs), [Cu₂₈H₁₀(C₇H₇S)₁₈(TPP)₃] (Cu₂₈; TPP: triphenylphosphine; C₇H₇S: o‐thiocresol) with a defined defect in the gram scale via a one‐pot reduction method. The Cu₂₈ acts as a highly selective catalyst for C−C cross‐couplings. The work highlights the potential of defective NCs as model systems for investigating individual defects, correlating defects with physiochemical properties, and rationally designing new nanoparticle catalysts.

  摘要 长期以来，人们一直认为纳米粒子中的点缺陷在控制粒子的电子结构和物理化学特性方面发挥着重要作用。然而，材料系统中的单点缺陷通常与其他异质性同时存在，从而掩盖了这些效应的化学作用。在此，我们报告了通过一锅还原法合成的具有克级定义缺陷的新型原子精确氢化物铜纳米团簇（NCs）[Cu28H10(C7H7S)18(TPP)3]（Cu28；TPP：三苯基膦； ：邻硫基甲酚）。Cu28 是一种高选择性的 C-C 交联催化剂。这项工作突出了缺陷 NC 作为模型系统的潜力，可用于研究单个缺陷、将缺陷与理化性质相关联以及合理设计新型纳米粒子催化剂。
• ZrO2 Supported Cu Nanoparticles for Sonogashira and Ullmann Coupling Reactions Under Palladium-Free Conditions
  作者：Seema P. Patil、Archana S. Rajmane、Sanjay N. Jadhav、Vijaya S. Rajmane、Chandrashekhar V. Rode、Arjun S. Kumbhar

  DOI：10.1007/s10562-023-04513-w

  日期：——

  was also extended for the Ullmann coupling reactions of aryl iodides under similar reaction conditions, yielding the desired products with good to excellent yields without homo-coupling. Interestingly, unlike other copper catalysts, the present catalyst worked under air and did not require an inert atmosphere to prevent alkyne. This catalytic system is versatile, tolerant, and significantly cheaper

  抽象的 采用一步共沉淀法合成了ZrO 2 负载的Cu纳米颗粒（CuNPS@ZrO 2 ），并研究了它们在C-C偶联反应中的应用。使用 XRD、XPS、SEM、TEM 和 TGA 技术对催化剂进行了表征。将所制备的催化剂用于芳基溴与苯乙炔在 K 2 CO 3 存在下在 DMF 中于 110 ℃ 发生交叉偶联反应，得到取代基炔烃具有良好至优异的收率。该方案还扩展到类似反应条件下芳基碘化物的乌尔曼偶联反应，无需均偶联即可产生具有良好至优异产率的所需产物。有趣的是，与其他铜催化剂不同，本催化剂在空气下工作，不需要惰性气氛来防止炔烃。该催化系统用途广泛、耐受性强，并且比“传统”钯催化的末端炔烃与芳基卤化物的 Sonogashira 交叉偶联便宜得多。该催化剂可重复使用五个催化循环，且产物收率没有显着变化。所有这些特性使得我们制备的 CuNPS@ZrO 2 催化剂非常适合联芳基和炔烃的克级合成，且后处理简单。