2,2,3,3-tetrachloro-c-4-(2-hydroxyphenyl)-r-l-cyclobutanecarboxylate | 96964-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2,3,3-tetrachloro-c-4-(2-hydroxyphenyl)-r-l-cyclobutanecarboxylate
• CAS: 96964-82-8；110840-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₄O₃
• 分子量: 344.022
• InChiKey: SZBVPWHFOHYIEQ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二苯甲酮 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2,2,3,3-tetrachloro-c-4-(2-hydroxyphenyl)-r-l-cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dichlorocyclobuta[b]benzofuran-2a-carboxylic derivatives and 3-(trichlorovinyl)coumarin through the cross photocycloadduct of coumarin and tetrachloroethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a054

文献信息

• Synthesis of Dichlorocyclobuta[<i>b</i>]benzofuran-2a-carboxylic Derivatives and 3-(Trichloroethenyl)coumarin through Cross Photocycloadduct of Coumarin and Tetrachloroethylene
  作者：Shinji Nonoyama、Noriyuki Yonezawa、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.349

  日期：1987.1

  Photoirradiation of coumarin and tetrachloroethylene with a high-pressure mercury lamp through Pyrex filter in the presence of benzene and benzophenone gave cross cycloadduct (3) in a moderate yield. By treatment with bases or nucleophiles at room temperature, 3 underwent ring-contraction reaction through lactone-opening, cyclobutene formation, and intramolecular SN2′ displacement to yield dichlor

  在苯和二苯甲酮的存在下，使用高压汞灯通过 Pyrex 过滤器对香豆素和四氯乙烯进行光照射，得到中等产率的交叉环加合物 (3)。通过在室温下用碱或亲核试剂处理，3 通过内酯开环、环丁烯形成和分子内 SN2' 置换进行缩环反应，专门生成二氯环丁 [b] 苯并呋喃羧酸衍生物。通过使用非亲核碱，3-(三氯乙烯基)香豆素通过环丁烯中间体的[2+2]环化反应以良好的收率替代地获得。