9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)hypoxanthine | 107287-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)hypoxanthine
• 英文别名: 9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)purin-6-one
• CAS: 107287-21-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: UXUDJBBFPNHCIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)hypoxanthine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9-ethyl-1-<2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl>hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIII. Deamination of 1-(.OMEGA.-Hydroxyalkyl)adenine Derivatives by Nucleophiles.

  摘要：

  在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用过量的咪唑处理 30 分钟后，9-乙基-1-(2-羟乙基)腺嘌呤氢溴酸盐（4a）得到了相应的 1-[2-(1H-咪唑-1-基)乙基]次黄嘌呤衍生物（13a），产率为 52%。1-(3-羟基丙基)同系物（4b）和 1-(2-羟乙基)腺苷高氯酸盐（4c）与咪唑发生类似反应，得到相应的脱氨基产物（13b 和 13c）。在沸腾的 DMF 中用吡啶或噻吩酚处理 4a 也会引起类似的脱氨基反应，生成相应的次黄嘌呤衍生物（16 或 17），羟基被亲核体取代。4a 与乙醇钠在沸腾的 EtOH 中的反应未能引起脱氨基反应，但得到了重排产物（6a），收率为 95%。4a 的游离碱 (15) 在沸腾的 DMF 中与咪唑反应时不会生成脱氨基产物 (13a)，而 4a 本身在沸腾的 DMF 中至少稳定 30 分钟。根据这些结果，提出了脱氨基的可能机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3201
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine hydrobromide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到3,9-diethyl-7,8-dihydro-3H-imidazo<2,1-i>purinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIV. Intramolecular Cyclization of 9-Ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine Caused by Nucleophiles: Formation of N6, 1-Ethanoadenine Derivatives.

  摘要：

  在沸腾的N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，将9-乙基-1-（2-羟乙基）腺嘌呤氢溴酸盐（1a）与过量的硫脲反应7小时，或与过量的硫氰酸铵反应3小时，分别以51%或58%的产率得到3-乙基-7,8-二氢-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤硫氰酸盐（8）。在沸腾的DMF中，将1a与过量的三苯基膦反应20分钟，经历类似的环化反应，生成相同的 Tricycle，以81%的产率（从1a开始）分离得到高氯酸盐形式（12）。将1a与三乙基膦反应得到9-乙基类似物（15），产率为83%。将12转化为自由碱，并在沸腾的CH2Cl2中用活性MnO2氧化16小时，得到3-乙基-3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤（13）（从12开始的总产率为66%），与根据N6,1-乙烯桥接法由9-乙基腺嘌呤（9）和氯乙醛合成的样品相同。在室温下用甲醇氨处理三环化合物15，以79%的产率得到9-乙基-N6-[2-（乙胺基）乙基]腺嘌呤氢溴酸盐（26）。上述1a分子内环化过程由S和P原子亲核试剂引起的机制被提出。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.453

文献信息

• Saito Tohru, Murakami Miyoko, Inada Tadaaki, Hayashibara Hiromi, Fujii To+, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 12, S 3201-3205
  作者：Saito Tohru, Murakami Miyoko, Inada Tadaaki, Hayashibara Hiromi, Fujii To+

  DOI：——

  日期：——