1,3,5-trimethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene | 10381-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
• 英文别名: mesityl p-tolyl sulphoxide；2,4,6-Trimethylphenyl-p-tolyl-sulfoxid；opt. akt. Mesityl-p-tolyl-sulfoxid；rac. Mesityl-p-tolyl-sulfoxid；p-Tolyl-mesityl-sulfoxid；Mesityl-p-tolylsulfoxid；1,3,5-Trimethyl-2-[(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene；1,3,5-trimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzene
• CAS: 10381-69-8
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: NWKMAXULDDTGFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 poly 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-mesityl-p-tolyl sulfoxide 、 (+)-(R)-mesityl p-tolyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  手性聚（N-烷基亚氨基丙二酸酯）对亚砜的动力学拆分

  摘要：

  描述了由（+）-或（-）-1-苯基乙胺中的手性聚[ N-（1-苯基乙基）亚氨基丙氨酸]（PIA-PHETs）消旋亚砜的动力学拆分。对于p -甲苯基三甲苯基砜在-25和85℃之间的温度范围，光学收率随着温度增加至55和70之间上限℃，用对映体富集高达CA。75％。结果表明，在PIA-PHET的三个分子种类（闭笼四聚体，闭笼六聚体和开笼四聚体）中，只有最后一个具有化学活性并能够进行手性识别。反应遵循二级动力学（在亚砜中一级，在开放式PIA-PHET四聚体中一级）。后者的特定分子结构可能解释了高温下手性的高度识别。

  DOI：

  10.1039/p19810000113
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-mesityl p-tolyl sulphoxide 在 (racemization) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1,3,5-trimethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a019

文献信息

• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。
• Use of carbohydrates in the preparation of optically active sulphoxides
  作者：Damon D. Ridley、Mary A. Smal

  DOI：10.1039/c39810000505

  日期：——

  The diastereomeric sulphinate esters formed from arenesulphinyl chlorides and 1,2:5,6-di-O-cyclo-hexylidene-D-glucofuranose afford optically active sulphoxides on treatment with Grignard reagents.

  由芳烃亚磺酰氯和1,2：5,6-二-O-环己叉基-D-葡萄糖呋喃糖形成的非对映异构亚磺酸酯在用格氏试剂处理时提供旋光性亚砜。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• The Hydrogen Chloride-Catalyzed Racemization of Sulfoxides
  作者：Kurt. Mislow、Todd. Simmons、Joseph T. Melillo、Andrew L. Ternay

  DOI：10.1021/ja01061a048

  日期：1964.4
• SHIMIZU, TOSHIO;KOBAYASHI, MICHIO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3399-3403
  作者：SHIMIZU, TOSHIO、KOBAYASHI, MICHIO

  DOI：——

  日期：——