6-methyl-2-(p-tolylamino)quinazolin-4(3H)-one | 79714-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-2-(p-tolylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(N-(p-tolyl)amino)quinazolin-4-one；6-Methyl-2-[(4-methylphenyl)amino]-4(3H)-quinazolinone；6-methyl-2-(4-methylanilino)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 79714-12-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: ONMCZCMJIOHMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-305 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  450.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(p-tolylamino)quinazolin-4(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮的外环和内环氨氧基的制备

  摘要：

  2-氨基取代的喹唑啉-4(3H)-酮被RO2·自由基和4-硝基过氧苯甲酸氧化。观察到两种类型的自由基产物，即外环和内环氨氧基自由基。它们的区分是基于 ESR 参数进行的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331015
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 乙醇 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-2-(p-tolylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kennewell, Peter D.; Scrowston, Richard M.; Shenouda, Ibrahim G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 7, p. 2001 - 2025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones
  作者：Zhen-Yuan Liao、Wen-Hsiung Yeh、Pen-Yuan Liao、Yu-Ting Liu、Ying-Cheng Chen、Yi-Hung Chen、Tsung-Han Hsieh、Chia-Chi Lin、Ming-Hsuan Lu、Yi-Song Chen、Ming-Chih Hsu、Tsai-Kun Li、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c8ob00624e

  日期：——

  the Dimroth rearrangement in aqueous ethanolic sodium hydroxide gave exclusively the regioisomers, 2-(N-arylamino)quinazolin-4-ones. The regioselective synthesis of N-aryl-substituted 2-aminoquinazolin-4-ones can be further applied to the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones.

  在对-TsOH存在下，在t- BuOH中，在回流下，邻氨基苯甲酸甲酯与N-芳基氰酰胺的反应主要得到3-芳基喹唑啉-4-酮。相比之下，相同的反应物与TMSCl在60°C的t- BuOH中反应，然后在乙醇氢氧化钠水溶液中进行Dimroth重排，仅得到区域异构体2-（N-芳基氨基）喹唑啉-4-酮。N-芳基取代的2-氨基喹唑啉-4-酮的区域选择性合成可以进一步应用于苯并咪唑并[2，1- b ]喹唑啉-12-酮的合成。
• Svetlik, Jan, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 8, p. 1281 - 1285
  作者：Svetlik, Jan

  DOI：——

  日期：——
• SVETLIK, J., HETEROCYCLES, 1981, 16, N 8, 1281-1285
  作者：SVETLIK, J.

  DOI：——

  日期：——