ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate | 5359-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 5359-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: ZBHNIDAQPALQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与芳基硼酸的催化性CC偶联：以表面改性的污水污泥为催化剂

  摘要：

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d0gc00317d

文献信息

• Photoredox Catalytic Phosphite‐Mediated Deoxygenation of α‐Diketones Enables Wolff Rearrangement and Staudinger Synthesis of β‐Lactams
  作者：Hui Yang、Haijun Li、Guo Wei、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202107080

  日期：2021.9

  activation of C=O bonds by exploiting the photoredox chemistry of 1,3,2-dioxaphospholes, readily accessible from α-diketones and trialkyl phosphites, is reported. This mild and environmentally friendly strategy provides an unprecedented and efficient access to the Wolff rearrangement reaction which traditionally entails α-diazoketones as precursors. The resulting ketenes could be precisely trapped by

  报道了一种新型的可见光驱动的 C=O 键催化活化，它利用 1,3,2-二氧杂磷的光氧化还原化学反应，很容易从 α-二酮和亚磷酸三烷基酯中获得。这种温和且环境友好的策略为沃尔夫重排反应提供了前所未有的有效途径，该反应传统上需要 α-重氮酮作为前体。生成的烯酮可以被醇/硫醇精确捕获以得到 α-芳基（硫代）乙酸酯，并被亚胺以高达 99% 的产率提供有价值的 β-内酰胺。
• Synthesis of Chiral α-Diarylacetic Esters by Stereospecific 1,2-Aryl Migration Promoted by in Situ Generated Acetals from Benzoins
  作者：Raveendra Babu Kothapalli、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol500292c

  日期：2014.3.7

  A simple protocol for the synthesis of α-diarylacetic esters from benzoins is described. In situ generated acetal assists rapid 1,2-aryl migration in a stereospecific manner, paving the way to make enantioenriched α-diarylacetic esters from easily accessible enantiopure benzoins.

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。
• 一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110372510B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种利用表面改性污泥炭催化合成芳基乙酸酯衍生物的方法，该方法以表面改性污泥炭作为催化剂，以重氮酯类化合物和芳基硼酸类化合物为起始原料，通过芳基化反应，实现C‑C键的构筑，生成芳基乙酸酯衍生物。该方法采用由城市污水处理后的剩余污泥所制备的污泥炭为催化剂，来源广泛、制备简单、成本低廉且绿色环保；反应原料易得、条件温和、收率良好，可实现克级规模的反应，具备工业化前景。同时实现了废弃物的再利用，缓解城市污泥处理难的问题，符合绿色化学的宗旨。
• Photooxidation and photooxygenation of α-diazoketone in alcohol
  作者：Hideo Tomioka、Shingo Kondo、Kiyotsugu Misaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87297-4

  日期：1982.1

  The investigation of the mechanism of oxidative-cleavage reaction of azibenzil in alcohol to give benzoates revealed the role of oxygen (either 102 or 302) in the photolysis of α-diazoketone.

  对阿兹苯齐尔在酒精中氧化裂解反应生成苯甲酸酯的机理的研究表明，氧（1 0 2或3 0 2）在α-重氮酮的光解中具有作用。
• Rh(I)-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazoesters with Arylsiloxanes
  作者：Ying Xia、Zhen Liu、Sheng Feng、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00052

  日期：2015.2.20

  An Rh(I)-catalyzed cross-coupling of diazoesters with arylsiloxanes has been successfully achieved. This transformation is a new method for the construction of the C(sp(3))C(sp(2)) bond, thus providing an alternative synthesis of a-aryl esters. Rh(I)carbene migratory insertion has been proposed to be involved in this coupling reaction. The reaction represents the first example of utilizing arylsiloxane as the coupling partner in the carbene-involved cross-coupling reactions.