ethyl (4S,2E)-4-{(R)-4-[(S)-2-acetoxy-1-hydroxyethyl]-3-benzyl-2-oxooxazolidin-4-yl}-4-hydroxybut-2-enoate | 1382153-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: ethyl (4S,2E)-4-{(R)-4-[(S)-2-acetoxy-1-hydroxyethyl]-3-benzyl-2-oxooxazolidin-4-yl}-4-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(4R)-4-[(1S)-2-acetyloxy-1-hydroxyethyl]-3-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1382153-86-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈
• 分子量: 407.42
• InChiKey: VJANAVTWMORUJP-BZXIBRIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,2E)-4-{(R)-4-[(S)-2-acetoxy-1-hydroxyethyl]-3-benzyl-2-oxooxazolidin-4-yl}-4-hydroxybut-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (5R,6R)-1-benzyl-6-[(2'S,3'S)-3'-(trityloxymethyl)oxiran-2'-yl]-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4'S,5S,6aR)-5-(acetoxymethyl)-3'-benzyl-2,2-dimethyldihydro-3aH-spiro[furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,4'-oxazolidin]-2'-one 在 水 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl (4S,2E)-4-{(R)-4-[(S)-2-acetoxy-1-hydroxyethyl]-3-benzyl-2-oxooxazolidin-4-yl}-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-取代的α-氨基酸作为构建十四烷的亚结构

  摘要：

  已经获得了具有羟基化侧链的被保护的季α-氨基酸2的合成途径。关键的转化是烯丙醇4的非对映选择性底物控制的环氧化；高度立体选择性的氧化还原方案，以及恶唑烷酮环的出色的区域选择性异构化作用，从而在衍生物3中产生恶唑烷酮骨架。获得的羧酸2代表存在于肉豆蔻素1中的极性亚结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.012