1-bromo-4,4-dimethylpenta-1,2-diene | 100207-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-4,4-dimethylpenta-1,2-diene
• 英文别名: (R)-1-bromo-4,4-dimethyl-1,2-pentadiene
• CAS: 100207-07-6
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: VUDKVCJBHLHDOV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯锌 、 1-bromo-4,4-dimethylpenta-1,2-diene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2-pentanediene
  参考文献：
  名称：

  Pd（PPh 3）4的立体化学催化的1-溴代亚芳基向苯基取代的烯基的转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81629-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4-dimethylpent-1-yn-3-yl methanesulfonate 在 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)(S)-1-bromo-4,4-dimethyl-1,2-pentadiene 、 1-bromo-4,4-dimethylpenta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Haloallenes 的立体保持 Suzuki-Miyaura 偶联能够完全立体控制地访问 (-)-Peridinin

  摘要：

  在合成复杂且敏感的含有立体异构丙二烯的 (-)-peridinin 核心这一重大挑战的刺激下，卤代丙二烯与硼酸的首次立体控制偶联已经实现。这种新方法及其开发过程中出现的原理有助于更高效、更灵活地制备具有立体异构丙二烯基序的各种天然产物、药物和中间体。利用这种新反应实现了第一个完全立体控制的 (-)-peridinin 全合成。该合成仅使用一个反应迭代完成，以组装四个完全功能化的构建块，在每个初始卤化物或含硼碳上具有完全立体保留。这种综合将迭代交叉耦合策略的能力提升到前所未有的基准。此外，这种合成的高效和高度模块化的性质有望系统地剖析迄今为止这种神秘的结构/功能关系，这些关系是这种非凡的小分子天然产物的蛋白质样抗脂质过氧化活性的基础。

  DOI：

  10.1021/ja102721p

文献信息

• Stereochemistry of the palladium(0)-catalyzed phenylation of 1-halooallenes
  作者：Cornelis J. Elsevier、Peter Vermeer

  DOI：10.1021/jo00217a004

  日期：1985.8