3-苄基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 | 55609-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-苄基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-benzyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-benzyl-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Benzyl-1-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion；2-Benzyl-N-phenylsuccinimid；2-Benzyl-N-phenylsuccinimide
• CAS: 55609-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RGGPNVTYTRJZMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  作为乙酰胆碱酯酶保留丁酰胆碱酯酶抑制剂的吡咯衍生物的发现

  摘要：

  受（杂）芳基环在胆碱酯酶抑制剂中的关键作用和吡咯环在新药发现中的启发，我们合成了 19 种吡咯衍生物并研究了它们的胆碱酯酶抑制活性。因此，具有 1,3-二芳基吡咯骨架的化合物 3o、3p 和 3s 对 BChE 的选择性高于 AChE，具有最佳 IC50值为 1.71 ± 0.087 µM，与多奈哌齐相当。进一步预测了这些结构的药物潜力，并证明化合物3o和3p很好地满足Lipinsky的五个规则。结合抑制动力学研究和分子对接结果，我们得出结论，化合物 3p 以混合竞争模式抑制 BChE。该研究证明了1,3-二芳基吡咯骨架作为一种选择性BChE抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.1043397
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-苄基-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为自由基转移剂：在光辐照条件下通过自由基生成对烯烃进行加氢烷基化和加氢酰化†

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。

  DOI：

  10.1039/c9cc05336k

文献信息

• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• Metal-free desilylative C–C bond formation by visible-light photoredox catalysis
  作者：Mustafa Uygur、Tobias Danelzik、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c8cc10239b

  日期：——

  A novel metal-free desilylative C–C bond formation from simple organosilanes by visible-light acridinium photoredox catalysis is presented.

  通过可见光吖啶光还原催化，实现了从简单有机硅烷中无金属参与的脱硅碳-碳键形成。
• Smooth Photocatalyzed Benzylation of Electrophilic Olefins via Decarboxylation of Arylacetic Acids
  作者：Luca Capaldo、Luca Buzzetti、Daniele Merli、Maurizio Fagnoni、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00984

  日期：2016.8.19

  Arylacetic acids were used as sources of benzyl radicals under tetrabutylammonium decatungstate photocatalyzed conditions for the benzylation of electron-poor olefins. The reaction proceeds smoothly in a mixed aqueous medium (MeCN/H2O 2/1) in the presence of NaHCO3, NaClO4, and an electron transfer agent (biphenyl). The reaction tolerates a wide variety of functional groups on the aromatic ring (whether

  在四丁基铵去癸酸盐光催化条件下，丙烯酸被用作苄基的来源，用于贫电子烯烃的苄基化。在NaHCO 3，NaClO 4和电子转移剂（联苯）的存在下，反应在混合水性介质（MeCN / H 2 O 2/1）中平稳进行。该反应可耐受芳环上的各种官能团（无论是供电子还是吸电子），并可扩展为杂芳族类似物。烯烃具有自由基陷阱和电子受体的双重作用。本方法还可扩展至芳基丙酸（包括非甾体抗炎药布洛芬和氟比洛芬），以及扁桃酸衍生物。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes to Succinimides
  作者：Huizhen Liu、Genevieve P. S. Lau、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/jo502412v

  日期：2015.1.2

  Succinimide derivatives are useful building blocks for the synthesis of natural products and drugs. We describe an efficient route to succinimide derivatives comprising Pd(xantphos)Cl2-catalyzed aminocarbonylation of alkynes with aromatic or aliphatic amines in the presence of p-TsOH. The utility of this route is demonstrated with the synthesis of a large number of succinimide compounds including an important photochromic molecule.
• Decatungstate Photocatalyzed Benzylation of Alkenes with Alkylaromatics
  作者：Hisham Qrareya、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/adsc.201300598

  日期：2013.10.11

  AbstractThe direct benzylation of electrophilic alkenes with alkylbenzenes has been achieved by decatungstate photocatalysis in a high ionic strength medium (5:1 acetonitrile/water mixed solvents, 0.5 M lithium perchlorate). The reaction has been extended to ring‐substituted (Cl, F, CN) toluenes and further alkylbenzenes. Intramolecular selectivity (p‐cymene, 4‐methylanisole) and deuteration effects support the atom transfer character of the process that, however, requires a sufficient stabilization of the intermediate polar exciplex to occur. The reactivity of the decatungstate anion is compared with that of aromatic ketones, the benchmark of photochemical hydrogen/electron transfer processes.magnified image