(3RS,4RS)-3-methyl-4-phenylthio-1-oxaspiro<4.5>decane | 104750-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS,4RS)-3-methyl-4-phenylthio-1-oxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: (3RS,4RS)-3-methyl-4-phenylthio-1-oxaspiro[4.5]decane；(3R,4R)-3-methyl-4-phenylsulfanyl-1-oxaspiro[4.5]decane
• CAS: 104750-42-7；104750-50-7；133030-57-6；133030-58-7；138751-06-1
• 化学式: C₁₆H₂₂OS
• 分子量: 262.416
• InChiKey: FMDIMCDIAMINBP-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methyl-1-(1-phenylsulfanylcyclohexyl)propane-1,3-diol 在 氢气 作用下， 以99%的产率得到(3RS,4RS)-3-methyl-4-phenylthio-1-oxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  具有1、4个相关手性中心的烯丙基醇的立体控制合成中的苯硫基（Phs）迁移。

  摘要：

  立体选择性羟醛产物通过Phs迁移转变为内酯，四氢呋喃，并通过随后的Evans-Mislow重排反应转变为具有完全立体化学控制的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83952-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of spirocyclic pyrrolidines and tetrahydrofurans by chiral aldol reactions and phenylthio migration
  作者：Kelly Chibale、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80244-z

  日期：1991.11

  Highly enantioselective aldol reactions of the boron enolate of (S)-N-propionyl-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone with α-phenylthio cycloalkanecarbaldehydes were achieved. Cyclisation of the chiral phenylthio sulphonamide and diols gave the title compounds in excellent yields and enantiomeric excess.

  实现了（S）-N-丙酰基-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酮的烯醇硼与α-苯硫基环烷甲醛的高度对映选择性醛醇缩合反应。手性苯硫基磺酰胺和二醇的环化以优异的收率和过量的对映体得到标题化合物。
• Stereochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by cyclisation of diols with phenylthio migration
  作者：Varinder K. Aggarwal、Iain Coldham、Sara McIntyre、Francis H. Sansbury、María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80634-6

  日期：1988.1

  Cyclisation of diols with PhS migration leads to tetrahydrofurans by inversion at both the migration origin and terminus. Cyclisation to a secondary migration terminus is controlled by stereochemical factors.

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。
• Rearrangements of phenylthio substituted 1,n-diols with toluene-p-sulfonic acid and with toluene-p-sulfonyl chloride
  作者：Laurent Djakovitch、Jason Eames、Ray V.H. Jones、Sara McIntyre、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00055-h

  日期：1995.3

  Rearrangement of a series of 1,n diols (n= 2 to 12), one OH group having an adjacent PhS group, under the two sets of conditions in the title, gives single compounds in high yield drawn from four possible classes of product. The effects of chain length help in our understanding of the mechanism of the rearrangements.

  在标题中的两组条件下，将一系列1，n二醇（n = 2至12）（一个OH基团具有一个相邻的PhS基团）进行重排，可以从四种可能的产物类别中以高收率得到单一化合物。链长的影响有助于我们了解重排的机理。
• Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2411 - 2419
  作者：Chibale, Kelly、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Aggarwal, Varinder K.; Coldham, Lain; McIntyre, Sara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 451 - 460
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Coldham, Lain、McIntyre, Sara、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——