ethyl 2-((S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate | 1160847-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1160847-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: AURUKOCGWUPDOK-QHGLUPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 3-(2-呋喃基)-3-氧代丙酸乙酯 在 (2S,6s)-2,6-二-叔丁基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到ethyl 2-((S)-1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺介导的胍催化对映选择性迈克尔反应的速率加速

  摘要：

  发现手性双环胍是对映选择性迈克尔反应的极好的催化剂。观察到诸如非手性胺之类的添加剂可以加速反应速率。当使用三乙胺（Et 3 N）作为溶剂时，反应速率可以提高至1000倍，而不会损害对映选择性。研究了迈克尔受体，例如2-环戊烯-1-酮2和N-烷基马来酰亚胺，以及各种市售的迈克尔供体，例如丙二酸二烷基酯和乙酰苯甲酸酯。以优异的对映体过量（高达96％）和产率（高达99％）获得迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800423