(3aS,4S,6S,6aS)-4-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 894351-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-4-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 894351-72-5
• 化学式: C₂₉H₃₉IO₃Si
• 分子量: 590.617
• InChiKey: BPRCTQIYZVPHDF-FKPYENBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-4-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 {(1S,2S,5R)-2-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ2-OPC-8:0 and OPC-6:0

  摘要：

  CuCN-catalyzed reaction ofthe (1R)-isomer of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with TBDPSO(CH2)(6)MgCl produced an S(N)2-type product regioselectively in high yield. Mitsunobu inversion of the product and subsequent Claisen rearrangement furnished aldehyde with the two side chains, from which the title compounds were synthesized efficiently. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.001
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-[6-{(tert-butyldiphenylsilyl)oxy}hexyl]cyclopent-4-en-1-yl)ethanal 在 jones reagent 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-4-[6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ2-OPC-8:0 and OPC-6:0

  摘要：

  CuCN-catalyzed reaction ofthe (1R)-isomer of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with TBDPSO(CH2)(6)MgCl produced an S(N)2-type product regioselectively in high yield. Mitsunobu inversion of the product and subsequent Claisen rearrangement furnished aldehyde with the two side chains, from which the title compounds were synthesized efficiently. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.001