6-methoxy-1-methyl-3-phenylisoquinoline | 1402452-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1402452-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZKMKXWGWBRKILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methoxy-1-methyl-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-取代的乙烯基叠氮化物对N-酰基Hy的C-H / C-N键活化，合成异喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901394

文献信息

• Manganese‐Catalyzed Carbonylative Annulations for Redox‐Neutral Late‐Stage Diversification
  作者：Yu‐Feng Liang、Ralf Steinbock、Annika Münch、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201801111

  日期：2018.5.4

  inexpensive, nontoxic manganese catalyst enabled unprecedented redox‐neutral carbonylative annulations under ambient pressure. The manganese catalyst outperformed all other typically used base and precious‐metal catalysts. The outstanding versatility of the manganese catalysis manifold was reflected by ample substrate scope, setting the stage for effective late‐stage manipulations under racemization‐free

  廉价，无毒的锰催化剂可在环境压力下实现前所未有的氧化还原中性羰基环化反应。锰催化剂的性能优于所有其他常用的碱金属和贵金属催化剂。充足的底物范围反映了锰催化歧管出色的多功能性，为在无消旋条件下对许多市售药物和天然产物（包括生物碱，氨基酸，类固醇和碳水化合物）进行有效的后期操作奠定了基础。
• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Cp*Co ^III Catalyzed Site‐Selective CH Activation of Unsymmetrical <i>O</i> ‐Acyl Oximes: Synthesis of Multisubstituted Isoquinolines from Terminal and Internal Alkynes
  作者：Bo Sun、Tatsuhiko Yoshino、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201507744

  日期：2015.10.26

  The synthesis of isoquinolines by site‐selective CH activation of O‐acyl oximes with a Cp*CoIII catalyst is described. In the presence of this catalyst, the CH activation of various unsymmetrically substituted O‐acyl oximes selectively occurred at the sterically less hindered site, and reactions with terminal as well as internal alkynes afforded the corresponding products in up to 98 % yield. Whereas

  描述了通过使用Cp * Co III催化剂对O-酰基肟进行定点CH活化来合成异喹啉。在这种催化剂的存在下，各种不对称取代的O-酰基肟的CH活化选择性地发生在空间较少受阻的位点，并且与末端炔烃和内部炔烃的反应提供了相应的产物，收率高达98％。尽管Cp * Co III系统催化的反应以高位点选择性（15：1至20：1）进行，但使用了相应的Cp * Rh III当使用不对称的O-酰基肟和末端炔烃时，催化剂导致较低的选择性和/或收率。氘标记研究表明，在Cp * Co III和Cp * Rh III催化下，CH活化步骤的位点选择性存在明显差异。
• Preparation of 1-methyl-3-phenylisoquinoline derivatives from oximes using polyphosphoric esters
  作者：Michał Niemczak、Kamil Czerniak、Tomasz Kopczyński

  DOI：10.1039/c4nj02075h

  日期：——

  We show a beneficial new approach to the preparation of 1-methyl-3-phenylisoquinoline derivatives. This method involves heating polyphosphate ester and the appropriate oximes obtained from 3,4-diphenylbut-3-en-2-one derivatives. The isoquinolines were synthesised in yields mainly ranging from about 50 to 70%, and their structures were confirmed by proton and carbon nuclear magnetic resonance spectroscopy

  我们展示了一种制备1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物的有益新方法。该方法涉及加热聚磷酸酯和由3，4-二苯基丁-3-en-2-one衍生物获得的合适的肟。合成的异喹啉的收率主要在约50％到70％之间，并且通过质子和碳核磁共振波谱以及元素分析证实了它们的结构。该新开发的方法特别适用于合成在芳环上具有氯，甲基和甲氧基取代基的1-甲基-3-苯基异喹啉衍生物。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。