tert-butyl 3-(2-bromophenyl)prop-2-ynylcarbamate | 250661-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-bromophenyl)prop-2-ynylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(2-bromophenyl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 250661-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: SVVMTKFRFKXJNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-bromophenyl)prop-2-ynylcarbamate 在 盐酸 、 水 、 C₂₁H₂₀N₂O₅ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₂₃H₁₉BrF₃NO
  参考文献：
  名称：

  N-未保护炔丙基胺通过羰基催化直接不对称α-C-H加成三氟甲基酮

  摘要：

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202206111
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(2-bromophenyl)prop-2-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-未保护炔丙基胺通过羰基催化直接不对称α-C-H加成三氟甲基酮

  摘要：

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202206111

文献信息

• Benzo[b]tellurophenes as a Potential Histone H3 Lysine 9 Demethylase (KDM4) Inhibitor
  作者：Yoon-Jung Kim、Dong Hoon Lee、Yong-Sung Choi、Jin-Hyun Jeong、So Hee Kwon

  DOI：10.3390/ijms20235908

  日期：——

  histones, which are controlled by histone lysine demethylases (KDMs). Series of benzo[b]tellurophene and benzo[b]selenophene compounds were designed and synthesized and they were evaluated for histone H3 lysine 9 demethylase (KDM4) inhibitory activity. Among the carbamates, alcohol and aromatic derivatives, tert-butyl benzo[b]tellurophen-2-ylmethylcarbamate (compound 1c) revealed KDM4 specific inhibitory

  基因表达和肿瘤生长可以通过组蛋白赖氨酸残基的甲基化水平来调节，赖氨酸残基的甲基化水平由组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）控制。设计并合成了一系列苯并[b]碲代菲和苯并[b]硒烯化合物，并评估了它们对组蛋白H3赖氨酸9脱甲基酶（KDM4）的抑制活性。在氨基甲酸酯，醇和芳族衍生物中，叔丁基苯并[b] tellurophen-2-基甲基氨基甲酸酯（化合物1c）对宫颈癌HeLa细胞具有KDM4特异性抑制活性，而相应的硒或氧替代化合物则无抑制活性。对KDM4。化合物1c还可以在宫颈癌和结肠癌中诱导细胞死亡，但不能诱导正常细胞中的细胞死亡。因此，化合物1c（KDM4的新型抑制剂）
• A new solid-phase linker for Suzuki coupling with concomitant macrocyclization: synthesis of β-turn mimics
  作者：Wen Li、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01306-4

  日期：1999.9

  The boronic acid linker 12 was prepared and used to produce the β-turn mimics 1 via a solid-phase Suzuki coupling/macrocyclization/resin-release strategy.

  制备硼酸连接体12，并通过固相Suzuki偶联/大环化/树脂释放策略用于生产β-转角模拟物1。