2,6-二氨基蒽酮 | 87120-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-二氨基蒽酮
• 英文名称: 2,6-diaminoanthrone
• 英文别名: 2,6-diaminoanthracen-9(10H)-one；2,6-diamino-10H-anthracen-9-one
• CAS: 87120-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KEMOYJBERKSIEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基蒽酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到蒽-2，6-二胺
  参考文献：
  名称：

  An optimized method for the synthesis of 2,6-diaminoanthracene

  摘要：

  The reduction of 2,6-diaminoanthraquinone to 2,6-diaminoanthracene was examined under a variety of conditions. Direct reduction using zinc powder gave a mixture of the target product and 9,10-dihydro-2,6-diaminoanthracene under all the conditions examined. Protection of the starting amine, followed by borohydride reduction and deprotection, gave the target product in 14-50% yield. Finally, tin powder was used to reduce the anthraquinone to 2,6-diaminoanthrone in quantitative yield. This compound was further reduced to the target 2,6-diaminoanthracene in 55-65% yield. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.106
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromoanthracen-9(10H)-one 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 2,6-二氨基蒽酮
  参考文献：
  名称：

  含蒽酮结构的二胺以及利用该二胺制备的聚酰亚胺

  摘要：

  本发明公开了含蒽酮结构的二胺以及利用该二胺制备的聚酰亚胺。本发明利用含有两个卤原子取代的蒽酮中间体与氨水反应，将卤原子转化为氨基；接着通过Ullmann偶联反应接枝含硝基的基团再还原，获得含蒽酮结构的二胺单体，然后将制备的二胺单体与二酐聚合，得到含蒽酮结构的聚酰亚胺。本发明创造性地将蒽酮的平面刚性结构和极性基团引入聚酰亚胺主链，平面刚性结构有利于分子链规整堆砌，诱导聚合物结晶，极性基团可以增强分子链的氢键作用，促进分子链紧密堆砌，从而使聚酰亚胺具有优异的阻隔性能，较高的玻璃化转变温度和热稳定性以及较低的热膨胀系数。

  公开号：

  CN111072506A

文献信息

• Acridine‐Functionalized Covalent Organic Frameworks (COFs) as Photocatalysts for Metallaphotocatalytic C−N Cross‐Coupling
  作者：Michael Traxler、Sebastian Gisbertz、Pradip Pachfule、Johannes Schmidt、Jérôme Roeser、Susanne Reischauer、Jabor Rabeah、Bartholomäus Pieber、Arne Thomas

  DOI：10.1002/anie.202117738

  日期：2022.5.16

  A new family of porous crystalline COFs bearing acridine moieties was synthesized and applied as photocatalysts in metallaphotocatalytic C−N cross-coupling. Among these materials the fully β-ketoenamine-linked COF showed the highest catalytic activity and was shown to be recyclable and even catalyzed the cross-coupling efficiently under green light irradiation.

  合成了一个新的带有吖啶部分的多孔晶体COF家族，并将其用作金属光催化CN交叉偶联中的光催化剂。在这些材料中，完全β-酮烯胺连接的COF表现出最高的催化活性，并且可回收，甚至在绿光照射下有效催化交叉偶联。
• METHOD FOR EXFOLIATING CARBONACEAOUS MATERIALS CONTAINING GRAPHITE, ASSISTED BY A DIELS-ALDER REACTION
  申请人：UNIVERSITÉ DE BORDEAUX

  公开号：US20160194207A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to a process for exfoliating graphite in carbonaceous materials facilitated by a Diels-Alder reaction, and the applications of same, in particular for producing electronic or microelectronic components such as transparent conductive electrodes. The inventive method comprises a Diels-Alder reaction between a material containing graphite and an anthrone compound represented by formula (I), wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description, in an organic solvent, in the presence of a base, and subjected to sonication, ball-milling and/or high-shear mixing, at a temperature of between 15° C. and 65° C., to obtain the corresponding graphene Diels-Alder adduct.

  本发明涉及一种利用Diels-Alder反应促进石墨烯在含碳材料中剥离的方法及其应用，特别是用于生产电子或微电子组件，如透明导电电极。该创新方法包括在有机溶剂中，在碱的存在下，通过公式（I）表示的蒽酮化合物与含有石墨的材料之间的Diels-Alder反应，其中X，R1，R2，R3和R4如描述中所定义，在15℃至65℃的温度下，经过超声波处理、球磨和/或高剪切混合，以获得相应的石墨烯Diels-Alder加合物。