3-苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐 | 920531-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐
• 英文名称: 2-Benzyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole dihydrochloride
• 英文别名: 5-benzyl-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole;dihydrochloride
• CAS: 920531-62-0
• 化学式: C13H20Cl2N2
• 分子量: 275.21
• InChiKey: TXELOTKRWQCVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 3-苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐 、 4-苯氧基苯基异氰酸酯 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以giving the title compound (130 mg)的产率得到5-benzyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-2-carboxylic acid (4-phenoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC SODIUM CHANNELS

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。它们因此可作为镇痛和神经保护剂使用；其中(1)代表(A)、(B)或(C)；R1代表：(a) -L-A或L'-A'，其中L代表一个键或一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A代表一个苯基，5-至10-成员杂芳基，C3-C6环烷基或5-至10-成员杂环基团，L'代表一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A'代表-Het-A或-X-A，其中Het代表-O-、-S-或NR'，X代表-CO-、-SO-、SO2-、-CO-O-、CO-S、CONR'、-O-CO-、-S-CO-或NR'-CO-，其中R'代表氢或C1-C6烷基；(b) -L-A-A'或-L-A-L-A，其中A'如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义；(c) -A-Z-A，其中Z为-Het-L'、-X-L'、-L'-Het-或L'-X，其中Het、L'和X如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；(d) -A-Het-Y或-A-X-Y，其中是[L'-Het]n-L'、[L'-Het]n-L'、-[L'-Het]n-A、-L'-B-L'、-L'-B-A或-A-L-A，其中n为1至4，B为-X-、-NR'-CO-NR'-、-O-CO-NR'-或-NR'-CO-O，其中X和L如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，每个L'相同或不同，如上所定义，每个R'相同或不同，如上所定义，每个Het相同或不同，如上所定义；或(e) -L-CR(A)(A')或L-CR(A)(L-A)，其中R为氢或C1-C4烷基，A'如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；R2代表-L-A-、L'-A'、-L-A-A'或L-A-L-A，其中L'和A'如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；J代表-NR3-、-O-或直接键，其中R3代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；p为1至3的整数；q为1或2；E和E'中的一个为-CH2-，另一个为直接键。

  公开号：

  US20100204224A1

文献信息

• [EN] AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS AZACYCLIQUES EN TANT QU'INHIBTEURS DE CANAUX SODIQUES SPÉCIFIQUES AUX NEURONES SENSORIELS
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2007007069A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents; wherein (1) represents (A), (B) or (C); R¹ represents: (a)-L-A or L'-A' wherein L represents a bond or a C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl moiety, A represents a phenyl, 5-to 10-membered heteroaryl, C₃-C₆ carbocyclyl or 5-to 10 membered heterocyclyl group, L' represents a C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl moiety, and A' represents -Het-A or-X-A wherein Het represents -O-, -S- or NR', and X represents -CO-, -SO-, SO₂-, -CO-O-, CO-S, CONR', -O-CO-, -S-CO-or NR'-CO-, wherein R' represents hydrogen or C₁-C₆ alkyl; (b)-L-A-A' or -L-A-L-A wherein A' is as defined above , each A is the same or different and is as defined above and each L is the same or different and is as defined above; (c) -A-Z-A wherein Z is -Het-L', -X-L', -L'-Het-or L'-X, wherein Het, L' and X are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; (d) -A-Het-Y or -A-X-Y wherein is [L'-Het]_n-L', [L'-Het]_n-L', -[L'-Het]_n-A, -L'-B-L', -L'-B-A or -A-L-A wherein n is from 1 to 4 and B is -X-, -NR'-CO-NR', -O-CO-NR'- or -NR'-CO-O, and wherein X and L are as defined above, each A is the same or different and is as defined above, each L' is the same or different and is as defined above, each R' is the same or different and is as defined above and each Het is the same or different and is as defined above; or (e) -L-CR(A)(A') or L-CR(A)(L-A) wherein R is hydrogen or C₁-C₄ alkyl, A' is as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A is the same or different and is as defined above; R² represents -L-A-, L'-A', -L-A-A' or L-A-L-A wherein L' and A' are as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A is the same or different and is as defined above J represents -NR³-, -O- or a direct bond wherein R³ represent s hydrogen C₁-C₆ alkyl, C₂-C₆ alkenyl or C₂-C₆ alkynyl; p is an integer from 1 to 3; q is 1 or 2; and one of E and E' is -CH₂- and the other is a direct bond.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci qui se sont avérés être des antagonistes des canaux sodiques SNS (spécifiques aux neurones sensoriels). Ils sont par conséquent utiles en tant qu'analgésique et agents neuroprotecteurs. (1) représente (A), (B) or (C); R¹ représente : (a)-L-A ou L'-A', L représentant une liaison ou un groupe alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆ ou alkynyle en C₂-C₆, A représentant un phényle, un groupe hétéroaryle à 5 à 10 éléments, carbocyclyle en C3-C6 ou hétérocyclyle à 5 à 10 éléments, L' représentant un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6 ou alkynyle en C2-C6 et A' représentant -Het-A ou-X-A, Het représentant -O-, -S- ou NR' et X représentant -CO-, -SO-, -SO2-, -CO-O-, CO-S, CONR', -O-CO-, -S-CO-ou NR'-CO-, R' représentant un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₆; (b)-L-A-A' ou -L-A-L-A, A' étant tel que défini ci-dessus, chaque A étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus et chaque L étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus; (c) -A-Z-A, Z étant -Het-L', -X-L', -L'-Het-ou L'-X, Het, L' et X étant tels que définis ci-dessus et chaque A étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus; (d) -A-Het-Y ou -A-X-Y, étant [L'-Het]_n-L', [L'-Het]_n-L', -[L'-Het]_n-A, -L'-B-L', -L'-B-A ou -A-L-A, n étant un entier de 1 à 4 et B étant -X-, -NR'-CO-NR', -O-CO-NR'- ou -NR'-CO-O, et X et L étant tels que définis ci-dessus, chaque A étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus, chaque L' étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus, chaque R' étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus et chaque Het étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus; ou (e) -L-CR(A)(A') ou L-CR(A)(L-A), R étant un hydrogène ou un alkyle en C1-C4, A' étant tel que défini ci-dessus, chaque L étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus et chaque A étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus ; R2 représentant -L-A-, L'-A', -L-A-A' ou L-A-L-A, L' et A' étant tels que définis ci-dessus, chaque L étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus et chaque A étant le même ou différent et étant tel que défini ci-dessus, J représentant -NR³-, -O- ou une liaison directe, R³ représentant un hydrogène, un alkyle en C1-C6, un alcényle en C2-C6 ou un alkynyle en C2-C6; p étant un eniter de 1 à 3 ; q étant égal à un ou 2 ; et parmi E et E', l'un étant un -CH₂- et l'autre une liaison directe.
• AZACYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SENSORY NEURONE SPECIFIC SODIUM CHANNELS
  申请人：Hamlyn Richard

  公开号：US20100204224A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compounds of the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be antagonists of SNS sodium channels. They are therefore useful as analgesic and neuroprotective agents; wherein (1) represents (A), (B) or (C); R 1 represents: (a) -L-A or L′-A′ wherein L represents a bond or a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl moiety, A represents a phenyl, 5- to 10-membered heteroaryl, C 3 -C 6 carbocyclyl or 5- to 10 membered heterocyclyl group, L′ represents a C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl moiety, and A′ represents -Het-A or —X-A wherein Het represents —O—, —S— or NR′, and X represents —CO—, —SO—, SO 2 —, —CO—O—, CO—S, CONR′, —O—CO—, —S—CO— or NR′—CO—, wherein R′ represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; (b) -L-A-A′ or -L-A-L-A wherein A′ is as defined above, each A is the same or different and is as defined above and each L is the same or different and is as defined above; (c) -A-Z-A wherein Z is -Het-L′, —X-L′, -L′-Het- or L′-X, wherein Het, L′ and X are as defined above and each A is the same or different and is as defined above; (d) -A-Het-Y or -A-X—Y wherein is [L′-Het] n -L′, [L′-Het] n -L′, -[L′-Het] n -A, -L′-B-L′, -L′-B-A or -A-L-A wherein n is from 1 to 4 and B is —X—, —NR′—CO—NR′, —O—CO—NR′— or —NR′—CO—O, and wherein X and L are as defined above, each A is the same or different and is as defined above, each L′ is the same or different and is as defined above, each R′ is the same or different and is as defined above and each Het is the same or different and is as defined above; or (e) -L-CR(A)(A′) or L-CR(A)(L-A) wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, A′ is as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A is the same or different and is as defined above; R 2 represents -L-A-, L′-A′, -L-A-A′ or L-A-L-A wherein L′ and A′ are as defined above, each L is the same or different and is as defined above and each A is the same or different and is as defined above J represents —NR 3 —, —O— or a direct bond wherein R 3 represent s hydrogen C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl; p is an integer from 1 to 3; q is 1 or 2; and one of E and E′ is —CH 2 — and the other is a direct bond.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐被发现是SNS钠通道的拮抗剂。它们因此可作为镇痛和神经保护剂使用；其中(1)代表(A)、(B)或(C)；R1代表：(a) -L-A或L'-A'，其中L代表一个键或一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A代表一个苯基，5-至10-成员杂芳基，C3-C6环烷基或5-至10-成员杂环基团，L'代表一个C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，A'代表-Het-A或-X-A，其中Het代表-O-、-S-或NR'，X代表-CO-、-SO-、SO2-、-CO-O-、CO-S、CONR'、-O-CO-、-S-CO-或NR'-CO-，其中R'代表氢或C1-C6烷基；(b) -L-A-A'或-L-A-L-A，其中A'如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义；(c) -A-Z-A，其中Z为-Het-L'、-X-L'、-L'-Het-或L'-X，其中Het、L'和X如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；(d) -A-Het-Y或-A-X-Y，其中是[L'-Het]n-L'、[L'-Het]n-L'、-[L'-Het]n-A、-L'-B-L'、-L'-B-A或-A-L-A，其中n为1至4，B为-X-、-NR'-CO-NR'-、-O-CO-NR'-或-NR'-CO-O，其中X和L如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义，每个L'相同或不同，如上所定义，每个R'相同或不同，如上所定义，每个Het相同或不同，如上所定义；或(e) -L-CR(A)(A')或L-CR(A)(L-A)，其中R为氢或C1-C4烷基，A'如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；R2代表-L-A-、L'-A'、-L-A-A'或L-A-L-A，其中L'和A'如上所定义，每个L相同或不同，如上所定义，每个A相同或不同，如上所定义；J代表-NR3-、-O-或直接键，其中R3代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基；p为1至3的整数；q为1或2；E和E'中的一个为-CH2-，另一个为直接键。