(E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene) | 1377186-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene)
• CAS: 1377186-25-8
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: PZAFOUQFZZHEQV-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 Pd⁰(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)₂ 、 potassium carbonate 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-dimethylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  氢炔酸沉缩过程中末端炔烃的常规和选择性头对头二聚

  摘要：

  提出了一般的高度区域选择性和立体选择性钯催化的末端乙炔的头对头二聚反应。这种方法可以有效地合成各种1，4-炔烃作为单一的E立体异构体。计算研究表明，该二聚反应通过氢化palpalladation途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol3010936

文献信息

• Carboxylate Switch between Hydro- and Carbopalladation Pathways in Regiodivergent Dimerization of Alkynes
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Evgeniy G. Gordeev、Claire Jahier、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201402809

  日期：2014.7.28

  regiodivergent palladium‐catalyzed dimerization of terminal alkynes is presented. Employment of N‐heterocyclic carbene‐based palladium catalyst in the presence of phosphine ligand allows for highly regio‐ and stereoselective head‐to‐head dimerization reaction. Alternatively, addition of carboxylate anion to the reaction mixture triggers selective head‐to‐tail coupling. Computational studies suggest that reaction

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，