2-<1.3-Dimethyl-1-aethinyl-butyloxy>-tetrahydropyran | 101170-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<1.3-Dimethyl-1-aethinyl-butyloxy>-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(1.3-Dimethyl-1-aethinyl-butyloxy)-tetrahydropyran；2-(3,5-Dimethylhex-1-yn-3-yloxy)oxane
• CAS: 101170-69-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: USAMJPUJVPNALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1.3-Dimethyl-1-aethinyl-butyloxy>-tetrahydropyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.91h， 生成 4,6-dimethyl-2,3-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的烯基烯烃的自由基环化来实现烯基的正式烷基化

  摘要：

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107747
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-<1.3-Dimethyl-1-aethinyl-butyloxy>-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过高度选择性的烯基烯烃的自由基环化来实现烯基的正式烷基化

  摘要：

  自由基：报导了烯-烯的烯-烯基自由基环化的第一个例子。烯烃和随后的，独占的高度化学选择性分子间基加反应外型-基团除丙二烯与全氟烷基的基团（参见方案）来实现。随后TBAF促进的环化产物的脱氢碘化反应形成环戊烷，并再生出异戊二烯部分（TBAF =四正丁基氟化铵）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107747

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Allenes
  作者：Zhibin Zhang、Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja0760731

  日期：2007.11.1

  Treatment of benzyl 6-methyl-2,2-diphenyl-4,5-octadienyl carbamate (2a) with a catalytic 1:2 mixture of [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 [(S)-1] and AgClO4 (5 mol %) led to isolation of a 3.1:1 mixture of (R,Z)-3a and (R,E)-3a in 94% combined yield with 96 and 76% ee, respectively. Analyses of concentration versus time and/or conversion plots for the reaction of both racemic and enantiomerically

  用 [(S)-3,5-t-Bu-4-MeO-MeOBIPHEP]Au2Cl2 的 1:2 催化混合物处理 6-甲基-2,2-二苯基-4,5-辛二烯基氨基甲酸酯 (2a) [(S)-1] 和 AgClO4 (5 mol%) 导致以 94% 的合并收率与 96% 和 76% ee 分离出 (R,Z)-3a 和 (R,E)-3a 的 3.1:1 混合物， 分别。外消旋和对映体富集的 2a 与 1 反应的浓度对时间和/或转化曲线的分析与匹配反应歧管中 (R)-2a 到 (R,Z)-3a 的转化和 (S )-2a 到 (R,E)-3a 在不匹配的反应歧管中通过 Au 和 N 跨 2a 的内部 CC 键的净反加成。