(1R,4R,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one | 1269250-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,8S,11R)-4,8,10,10-tetramethyl-11-phenylmethoxytricyclo[6.3.0.01,5]undecan-2-one
• CAS: 1269250-18-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: BCTPVKUQIAWAGU-ALKWBPQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol

  摘要：

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.

  DOI：

  10.1021/jo200075v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyl-3-phenylsulfonyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(1R,4R,5S,8S,11R)-11-benzyloxy-4,8,10,10-tetramethyltricyclo-[6.3.0.0(1,5)]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic C−H to C−C Conversion: Synthesis of (−)-Cameroonan-7α-ol

  摘要：

  In the course of a synthesis of the tricyclic sesquiterpene (-)-cameroonan-7 alpha-ol from the acyclic (+)-citronellal, seven aliphatic C-H bonds were converted to C-C bonds, and three rings and four new stereogenic centers were established.

  DOI：

  10.1021/jo200075v