tri(4-(dimethoxymethyl)phenyl)bismuthine | 1632197-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(4-(dimethoxymethyl)phenyl)bismuthine
• 英文别名: Tris[4-(dimethoxymethyl)phenyl]bismuthane
• CAS: 1632197-04-6
• 化学式: C₂₇H₃₃BiO₆
• 分子量: 662.536
• InChiKey: BAZKGNWUNIYQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N-Boc-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 tri(4-(dimethoxymethyl)phenyl)bismuthine 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到tert-butyl ((1R,2R)-3-(4-(dimethoxymethyl)phenoxy)-1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-的化学选择性铜催化O-芳基化反应制备3- O-芳基氯霉素衍生物丙二醇使用三芳基双突变

  摘要：

  报道了使用三芳基铋试剂的（1 R，2 R）-（-）- N -BOC-2-氨基-1-（4-硝基苯基）-1,3-丙二醇化学选择性芳基化的铜催化方案。该反应在简单和温和的条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，并允许以中等至良好的产率安装邻，间和对取代的芳基。然后将这些芳基化产物分两步转化为其相应的N-二氯乙酰胺衍生物。该序列提供了对3- O-芳基氯霉素衍生物的方便访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.021
• 作为产物：
  描述：

  bismuth(III) chloride 、 4-溴苯甲醛二甲缩醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到tri(4-(dimethoxymethyl)phenyl)bismuthine
  参考文献：
  名称：

  通过官能团的操作合成高度官能化的三芳基双变色氨酸及其在钯和铜催化的芳构化反应中的应用

  摘要：

  有机铋是一类有吸引力的有机金属试剂，可以从便宜且无毒的铋盐中获得。三芳基双变异蛋白由于其在空气和湿气中的稳定性以及对官能团的高度耐受性而特别受关注。我们在这里报告了通过三官能团操纵制备高度官能化的三芳基铋试剂的详细研究，以及它们在钯和铜催化的C-，N-和O-芳基化反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00767

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。
• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Imidazole Side Chain of Protected Histidine by Using Triarylbismuth Reagents
  作者：Hwai‐Chien Chan、Bianca Bueno、Adrien Le Roch、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/chem.202102186

  日期：2021.9.20

  The N-arylation of the side chain of histidine by using triarylbismuthines is reported. The reaction is promoted by copper(II) acetate in dichloromethane at 40 °C under oxygen in the presence of diisopropylethylamine and 1,10-phenanthroline and allows the transfer of aryl groups with substituents at any position of the aromatic ring. The reaction shows excellent functional group tolerance and is applicable

  报道了使用三芳基铋对组氨酸侧链进行 N-芳基化。在二异丙基乙胺和 1,10-菲咯啉的存在下，在 40 °C 的二氯甲烷中，乙酸铜 (II) 促进了该反应，并允许在芳环的任何位置具有取代基的芳基转移。该反应显示出优异的官能团耐受性，适用于组氨酸位于 N 端的二肽。在组氨酸占据 C 末端的二肽中观察到组氨酸引导的主链 NH 芳基化。
• On the Copper-Promoted Backbone Arylation of Histidine-Containing Peptides Using Triarylbismuthines
  作者：Alexandre Gagnon、Hwai-Chien Chan

  DOI：10.1055/a-1786-6578

  日期：2022.8

  backbone arylation of histidine-containing peptides using triarylbismuth reagents. The reaction proceeds on the backbone NH of the amino acid that precedes the histidine, the so-called n–1 position. The protocol is applicable to dipeptides where the histidine is located at the C-terminus and to tripeptides where the histidine occupies the central position. The transformation is promoted by copper(II) acetate

  我们在此报告我们使用三芳基铋试剂对含组氨酸肽的组氨酸定向骨架芳基化的详细研究。反应在组氨酸之前的氨基酸主链 NH 上进行，即所谓的n–1 个位置。该方案适用于组氨酸位于 C 末端的二肽和组氨酸占据中心位置的三肽。乙酸铜 (II) 在 50 °C 氧气下在二氯甲烷中存在菲咯啉 (Phen) 和二异丙基乙胺的情况下促进转化。对于三芳基铋，观察到了极好的范围。在所有情况下，组氨酸的咪唑环都被三苯甲基保护以防止侧链芳基化。提出了一个类似 ATCUN 的模型来解释观察到的结果。