4-bromo-3-fluoro-N-propylbenzenesulfonamide | 1055995-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-fluoro-N-propylbenzenesulfonamide
• CAS: 1055995-82-8
• 化学式: C₉H₁₁BrFNO₂S
• 分子量: 296.16
• InChiKey: MPUCFWMCCARHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-fluoro-N-propylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-acetyl-N-((4-bromo-3-fluorophenyl)sulfonyl)-N-propyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的双自由基介导的 ipso 环化朝向双脱芳烃 [2+2]-环加成或微笑型重排

  摘要：

  双自由基介导的 ipso环化涉及将芳香族化合物的螺环中间体脱芳构化到不同的反应途径值得研究，但迄今为止很少有报道。通过调节关键的脱芳构化螺环中间体中 C-S 键的断裂速率，在涉及双自由基物种的可见光诱导能量转移反应途径中实现了（杂）芳基磺酰胺的化学发散反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203217
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-溴苯磺酰氯 、 正丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-bromo-3-fluoro-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯磺酰胺类似物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体的异常激活已在多种人类疾病中观察到。用小分子抑制剂靶向 NLRP3 蛋白作为疾病干预的有效策略显示出巨大的潜力。在此，设计并合成了一系列新型联苯磺酰胺NLRP3炎症小体抑制剂。代表性化合物被鉴定为有效且特异性的 NLRP3 炎性体抑制剂，IC 值为 0.57 μM。初步机制研究表明，该化合物可直接结合NLRP3蛋白（1.15 μM），有效抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。小鼠急性腹膜炎模型的结果表明，它能有效抑制 NLRP3 炎症小体通路，证明其抗炎特性。我们的研究结果强烈支持进一步开发用于治疗 NLRP3 相关疾病的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107263

文献信息

• ARYL SULFONAMIDES USEFUL FOR MODULATION OF THE PROGESTERONE RECEPTOR
  申请人：McComas Casey Cameron

  公开号：US20080221201A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  In one embodiment, compounds of the following structure are described, wherein R 1 to R 7 are described herein. Also provided are methods for preparing these compounds and methods of contraception; treating or preventing fibroids; treating or preventing uterine leiomyomata; treating or preventing endometriosis, dysfunctional bleeding, and polycystic ovary syndrome; treating or preventing hormone-dependent carcinomas; providing hormone replacement therapy; stimulating food intake; synchronizing estrus; and treating cycle-related symptoms using the compounds described herein.

  在一个实施例中，描述了以下结构的化合物，其中R1到R7在此处描述。 还提供了制备这些化合物的方法以及避孕的方法；治疗或预防纤维瘤；治疗或预防子宫平滑肌瘤；治疗或预防子宫内膜异位症、功能性出血和多囊卵巢综合征；治疗或预防激素依赖性癌症；提供激素替代疗法；刺激食欲；同步发情；并使用此处描述的化合物治疗与周期相关的症状。
• Aryl Sulfonamides Useful for Modulation of the Progesterone Receptor
  申请人：McComas Casey Cameron

  公开号：US20100204228A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  In one embodiment, compounds of the following structure are described, wherein R 1 to R 7 are described herein. Also provided are methods for preparing these compounds and methods of contraception; treating or preventing fibroids; treating or preventing uterine leiomyomata; treating or preventing endometriosis, dysfunctional bleeding, and polycystic ovary syndrome; treating or preventing hormone-dependent carcinomas; providing hormone replacement therapy; stimulating food intake; synchronizing estrus; and treating cycle-related symptoms using the compounds described herein.

  在一种实施例中，描述了以下结构的化合物，其中R1到R7在此处描述。还提供了制备这些化合物的方法以及避孕方法；治疗或预防纤维瘤；治疗或预防子宫平滑肌瘤；治疗或预防子宫内膜异位症、功能性出血和多囊卵巢综合症；治疗或预防激素依赖性癌症；提供激素替代疗法；刺激食欲；同步发情；并使用此处描述的化合物治疗与周期相关的症状。
• Aryl sulfonamides useful for modulation of the progesterone receptor
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07723332B2

  公开（公告）日：2010-05-25

  In one embodiment, compounds of the following structure are described, wherein R1to R7are described herein. Also provided are methods for preparing these compounds and methods of contraception; treating or preventing fibroids; treating or preventing uterine leiomyomata; treating or preventing endometriosis, dysfunctional bleeding, and polycystic ovary syndrome; treating or preventing hormone-dependent carcinomas; providing hormone replacement therapy; stimulating food intake; synchronizing estrus; and treating cycle-related symptoms using the compounds described herein.

  在一个实施例中，描述了以下结构的化合物，其中R1到R7在此处描述。还提供了制备这些化合物的方法和避孕方法；治疗或预防纤维瘤；治疗或预防子宫平滑肌瘤；治疗或预防子宫内膜异位症、功能性出血和多囊卵巢综合症；治疗或预防激素依赖性癌症；提供激素替代疗法；刺激食物摄入；同步发情；以及使用此处所描述的化合物治疗与周期相关的症状。
• CYANOPYRROL SULFONAMIDES USEFUL FOR MODULATION OF THE PROGESTERONE RECEPTOR
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2137145A2

  公开（公告）日：2009-12-30
• US7723332B2
  申请人：——

  公开号：US7723332B2

  公开（公告）日：2010-05-25