3-(4-cyano-3-methylphenyl)propionic acid | 219646-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-cyano-3-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Cyano-3-methyl-phenyl)-propionic acid；3-(4-cyano-3-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 219646-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CIOKEUWJSQSYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyano-3-methylphenyl)propionic acid 、 三乙胺 在 乙酸乙酯 、 Citric acid sodium hydroxide hydrochloric acid 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 2,2,2-三氟乙酸盐 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to obtain 2.45 g 4-(2-Amino-ethyl)-2-methyl-benzonitrile as its trifluoroacetate salt的产率得到4-(2-aminoethyl)-2-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 2-AMINOTHIAZOLES AND 2-AMINO-OXAZOLES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及2-氨基噻唑和2-氨基噁唑的衍生物，包括其所有立体异构体、对映异构体和任意比例的混合物，以及其生理上可接受的盐和互变异构体，表现出过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）δ激动剂活性。这些化合物是式I的化合物，其中基团如定义所述，以及它们的生理上可接受的盐和制备它们的过程。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。

  公开号：

  US20080227834A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-cyano-3-methylphenyl)acrylic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 5.2 g 3-(4-Cyano-3-methyl-phenyl)-propionic acid as a white solid的产率得到3-(4-cyano-3-methylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2-aminothiazoles and 2-amino-oxazoles, processes for their preparation and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及2-氨基噻唑和2-氨基噁唑的衍生物，包括其所有立体异构体形式、对映异构体形式和任意比例的混合物，以及其生理上可接受的盐和互变异构体形式，表现出过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）δ激动剂活性。这些化合物是式I的化合物，其中基团的定义如上所述，以及它们的生理上可接受的盐和制备方法。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用紊乱以及涉及胰岛素抵抗的疾病以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病的治疗。

  公开号：

  US07655679B2

文献信息

• [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005058848A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention encompasses compounds of Formula A: A as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。
• DERIVATIVES OF 2-AMINOTHIAZOLES AND 2-AMINO-OXAZOLES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080227834A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to derivatives of 2-aminothiazoles and 2-aminooxazoles in all its stereoisomeric forms, enantiomeric forms and mixtures in any ratio, and its physiologically acceptable salts and tautomeric forms showing peroxisome proliferators activator receptor (PPAR) delta agonist activity. These compounds are compounds of the formula I, in which the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.

  本发明涉及2-氨基噻唑和2-氨基噁唑的衍生物，包括其所有立体异构体、对映异构体和任意比例的混合物，以及其生理上可接受的盐和互变异构体，表现出过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）δ激动剂活性。这些化合物是式I的化合物，其中基团如定义所述，以及它们的生理上可接受的盐和制备它们的过程。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢障碍和葡萄糖利用障碍以及胰岛素抵抗涉及的障碍以及中枢和外周神经系统的脱髓鞘和其他神经退行性疾病。
• (3,4-Disubstituted)Propanoic Carboxylates as Sip (Edg) Receptor Agonists
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20080249093A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P 1 /Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖以下I式化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的转移，将淋巴细胞隔离在二级淋巴组织中，并增强血管完整性，具有免疫抑制，抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。
• [DE] PHENYLALKYLDERIVATE MIT THROMBINHEMMENDER WIRKUNG<br/>[EN] PHENYLALKYL DERIVATIVES WITH THROMBIN-INHIBITING EFFECT<br/>[FR] DERIVES PHENYLALKYLES A EFFET INHIBITEUR DE THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999000371A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylalkylderivate der allgemeinen Formel (I), in der A, B, W, Y und Ra bis Rd wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb ein Wasserstoffatom, eine Nitro- oder Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen Rb eine der im Anspruch 1 erwähnten gegebenenfalls substituierten Aminomethyl- oder Amidinogruppen darstellt, sowie deren Tautomere und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Trombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.(EN) The invention relates to phenylalkyl derivatives of general formula (I) in which A, B, W, Y and Ra to Rd are as defined in claim 1, their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts with valuable properties. The compounds of general formula (I), in which Rb is a hydrogen atom, a nitro group or a cyano group, are valuable intermediates for producing the other compounds of general formula (I). Furthermore, the compounds having general formula (I), in which Rb is one of the optionally substituted aminomethyl or amidino groups mentioned in claim 1, as well as their tautomers and stereoisomers, have valuable pharmacological properties, in particular as thrombin inhibitors and in extending the thrombin time.(FR) L'invention concerne des dérivés phénylalkylés de formule générale (I) dans laquelle A, B, W, Y et Ra à Rd sont tels que définis dans la revendication 1, leurs tautomères, leurs stéréoisomères, leurs mélanges et leurs sels présentant des propriétés de valeur. C'est ainsi que les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb est un atome d'hydrogène, un groupe nitro ou un groupe cyano, constituent des produits intermédiaires de valeur pour la fabrication des autres composés de formule générale (I), et les composés de formule générale (I), pour lesquels Rb désigne l'un des groupes aminométhyle ou amidino éventuellement substitués, mentionnés dans la revendication 1, ainsi que leurs tautomères et leurs stéréoisomères présentent des propriétés pharmacologiques de valeur, en particulier un effet inhibiteur de thrombine et un effet prolongeant le temps de thrombine.

  本发明涉及一般式为(I)的苯甲基衍生物，其中A、B、W、Y和Ra至Rd的定义如附请之。它们的自体和它们的构型异构体，它们的混合物及其盐，具有有价值的性质。一般式为(I)的化合物，其中Rb为一个氢原子、一个硝基或者一个ictionary(cyanide)基团，是用于生产一般式为(I)化合物而非常重要的中间体。此外，一般式为(I)式中Rb为附请中所说明的任一可提供的氨基甲基或酰胺基的衍生物的化合物及其自体和构型异构体，是很有价值的医药性质的，特别地，这种化合物是抗血小板聚集剂且具有延缓血小板凝血时间的作用。
• WO2007/39176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——