3-苄基-4-庚酮 | 7492-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-4-庚酮
• 英文名称: 3-benzylheptan-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-4-heptanone
• CAS: 7492-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CGTCWTIGDNJZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.82°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9463 (rough estimate)
• LogP：
  3.61
• 物理描述：
  colourless oily liquid with a fruity, berry, woody, raisin odour
• 溶解度：
  insoluble in water, soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.490-1.495

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量（FEMA mg/kg）：

• 饮料：1.2
• 冷饮：4.6
• 糖果和焙烤制品：11

适量为限（FDA，§172.515，2001）。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服-大鼠 LD50: 4400 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-4-庚酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 PhCH₃NMnCH₃*4LiBr 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-5-hydrazino-3-benzyl-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  锰烯醇盐和烯胺的区域和立体选择性亲电胺化反应合成α-肼基酮

  摘要：

  描述了用于α-肼基酮的区域和立体选择性合成的直接方法。衍生自酮和相应的N-亚磺酰亚胺的锰烯醇盐和锰烯胺与偶氮二羧酸酯（DTBAD和DEAD）以区域选择性方式反应，以高至极佳的产率提供单独或高度流行的动力学α-肼基酮。当使用对映体纯的N-亚磺酰基锰烯胺时，这些反应的立体选择性范围为ee的40％至68％。

  DOI：

  10.1021/jo049152t
• 作为产物：
  描述：

  庚烷-4-酮二甲基腙 在 盐酸 、 (1S,2S)-N¹,N²-dimethyl-N¹,N²-diphenethylcyclohexane-1,2-diamine 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-苄基-4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  The search for an easily-prepared sparteine surrogate

  摘要：

  (-)-Sparteine已被证明是一种高效且多用途的配体。然而，近年来，它变得难以获取。此外，(+)-对映体也不易获得。在此，我们报告了一系列手性二胺作为潜在的 sparteine 代用品。手性反式-1,2-二氨基环己烷的两种对映体形式均可从市场上获得，且其母体结构易于修改。我们测试了新型（和已知）的手性二胺在 N-Boc 吡咯烷、N-Boc 哌啶的不对称硅化，二甲基肼的α-烷基化以及间型环氧化物重排中的表现。虽然没有能够匹配高度进化的天然产物的选择性，但这类二胺配体在一系列不对称转化中表现潜力的确值得肯定。 (E) 2016 Elsevier 有限公司。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.09.001

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• A Method to Prepare Optically Active Acyclic α-Benzyl Ketones by Thermodynamically Controlled Deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Takahiro Imai、Risa Kondo、Shiho Mamba、Yu Watanabe、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201300936

  日期：2013.12

  Thermodynamically controlled deracemization of some acyclic ketones bearing a chiral center at the position α to the carbonyl group was satisfactorily achieved. Acyclic ketones with high optical purities could be isolated after treatment of the racemic ketones with base in aqueous MeOH in the presence of (–)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[5.4]decane (1a). The efficiency

  一些在羰基α位带有手性中心的无环酮的热力学控制去外消旋化得到了令人满意的实现。在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxspiro 存在下，用碱在甲醇水溶液中处理外消旋酮后，可以分离出具有高光学纯度的无环酮[5.4]癸烷(1a)。脱消旋的效率明显受用作溶剂的 H2O/MeOH 的比例影响。
• Highly regioselective monoalkylation of ketones via manganese enolates prepared from manganese amides
  作者：Gérard Cahiez、Bruno Figadère、Patrick Cléry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76829-8

  日期：1994.5

  Ketones are regioselectively converted to Mn-enolates by treatment with Mn-amides such as Ph(Me)NMnCl in THF at 20°C. Mn-enolates can then be regioselectively monoalkylated in good yields. The formation of di or polyalkylated products is never observed (< 1%).

  通过在20°C下用Mn-酰胺如Ph（Me）NMnCl在THF中处理，将酮区域选择性地转化为Mn-烯醇盐。然后可以高产率将Mn-烯酸酯区域选择性地单烷基化。从未观察到二或多烷基化产物的形成（<1％）。
• Highly regioselective monoalkylation of ketones via manganese enolates prepared from lithium enolates
  作者：Gérard Cahiez、Khi Chau、Patrick Cléry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76830-4

  日期：1994.5

  Li-enolates are readily converted to Mn-enolates by treatment with manganese halides. In THF, the reaction is easily and economically performed with manganese chloride at room temperature. Mn-enolates can then be regioselectively monoalkylated in good yields. The formation of di and polyalkylated products is never observed (< 1%).

  通过用卤化锰处理，可以容易地将锂烯酸酯转化为锰烯酸酯。在THF中，该反应在室温下容易且经济地用氯化锰进行。然后可以高产率将Mn-烯酸酯区域选择性地单烷基化。从未观察到二烷基化和多烷基化产物的形成（<1％）。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。