17,17-ethylenedioxy-3α-acetoxy androst-5-en-7-one | 1383292-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxy-3α-acetoxy androst-5-en-7-one
• 英文别名: 17,17-Ethylenedioxy-3alpha-acetoxy-androst-5-en-7-one；[(3'R,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethyl-7'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,3,4,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-yl] acetate
• CAS: 1383292-28-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: GHCLNFOHZRQQDJ-NWUMPJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 17,17-ethylenedioxy-3α-acetoxy androst-5-en-7-one 、 、 硼氢化钠 、 丙酮 在 乙酸乙酯 、 Brine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 17,17-ethylenedioxy-3α-acetoxy-androst-5-ene-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS

  摘要：

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接雄烯类类固醇和3α-O-连接5a-雄甾烷类类固醇。在一种过程中，3α,4α-环氧雄烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α环氧官能团的还原优先发生在C4位，保持C3位构型，从而提供3α-O-连接雄烯类类固醇。在另一种过程中，通过Mitsunobu反应提供配置的倒转条件，以提供3α-O-连接雄烯类类固醇，并减少3α,5α-环雄甾烷副产物杂质的量。

  公开号：

  US20120214987A1
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 5-androsten-3α-ol-17-one acetate ethylene ketal 在 sodium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17,17-ethylenedioxy-3α-acetoxy androst-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS

  摘要：

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。

  公开号：

  US20120214987A1

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS UTILISÉS POUR PRÉPARER DES STÉROÏDES 3 ALPHA-OXYGÈNE SUBSTITUÉS
  申请人：HARBOR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012083090A2

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5α-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.