3-苄基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 | 23509-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苄基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 23509-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS₂
• 分子量: 301.433
• InChiKey: ASDJEXFAWDPZFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 生成 3-benzyl-4-phenylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Yoshida; Ishizuka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 335,337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-苄基-4-羟基-4-苯基-1,3-噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺-水组合作为绿色试剂用于从苯乙烯合成 N,S-杂环和二硫代氨基甲酸酯的效用

  摘要：

  已开发出一种高效且前所未有的绿色方案，用于从苯乙烯和二硫代氨基甲酸烷基酯合成 N,S-杂环，收率高至极好。在催化量的无机碱存在下，伯胺或仲胺、CS2和苯乙烯的反应在水中进行。所有产品均使用 N-溴代琥珀酰亚胺-H2O 组合作为绿色且廉价的试剂制成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707258

文献信息

• Water-Mediated Multicomponent Reaction: A Facile and Efficient Synthesis of Multisubstituted Thiazolidine-2-thiones
  作者：Cui-Rong Sun、Shi-Feng Gan、Jie-Ping Wan、Yuan-Jiang Pan

  DOI：10.1055/s-0029-1219558

  日期：2010.4

  A facile, efficient, and green method for the synthesis of multisubstituted thiazolidine-2-thione derivatives via a three-component reaction of amine, carbon disulfide, and α-bromoketone is described. By using water as the reaction medium, the reaction proceeds smoothly to give corresponding products in good to excellent yields.

  本文介绍了一种便捷、高效且环保的方法，通过胺、二硫化碳和α-溴代酮的三组分反应合成多取代噻唑烷-2-硫酮衍生物。采用水作为反应介质，反应顺利进行，得到相应产物，产率良好至优。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS TO MODIFY GSK-3 ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR MODIFIER L'ACTIVITÉ DE GSK-3
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2016010611A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Methods for modulating GSK-3 activity and methods for treating a GSK-3 -mediated disorder in a subject in need thereof. The methods include contacting a cell expressing GSK-3 with or administering to the subject in need a therapeutically effective amount of one or more compounds of General Formula (I) or General Formula (II): or pharmaceutically-acceptable salts or solvates thereof.

  调节GSK-3活性的方法和治疗需要的主体中GSK-3介导的疾病的方法。该方法包括将表达GSK-3的细胞与或向需要的主体施用一种或多种通用式(I)或通用式(II)的化合物的治疗有效量接触，或其药用接受的盐或溶剂。
• Three-component and One-pot Reaction between Phenacyl Bromide and Primary Amines in the Presence of Carbon Disulfide
  作者：Alireza Hassanabadi、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13568926198645

  日期：2013.2

  A three-component and one-pot reaction between phenacyl bromide and primary amines in the presence of carbon disulfide to afford substituted 4-hydroxy-4-phenylthiazolidine-2-thiones in high yields.

  在二硫化碳存在下，苯甲酰溴和伯胺之间的三组分一锅反应以高产率提供取代的 4-羟基-4-苯基噻唑烷-2-硫酮。
• Multicomponent Reaction of CS₂, Amines, and Sulfoxonium Ylides in Water: Straightforward Access to β-Keto Dithiocarbamates, Thiazolidine-2-thiones, and Thiazole-2-thiones
  作者：Naveen Kumar、Ajay Sharma、Upendra Kumar、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02763

  日期：2023.5.5

  catalyst-free synthetic methods for β-keto dithiocarbamates, thiazolidine-2-thiones, and thiazole-2-thiones via the multicomponent reaction of CS2, amines, and sulfoxonium ylides have been described. The β-keto sulfoxonium ylides furnished β-keto dithiocarbamates in the presence of CS2 and secondary amines, whereas primary amines afforded thiazolidine-2-thiones or thiazole-2-thiones after dehydration in an acidic

  已经描述了通过 CS 2 、胺和氧化硫叶立德的多组分反应合成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯、噻唑烷-2-硫酮和噻唑-2-硫酮的简单、通用且无催化剂的合成方法。β-酮基亚砜叶立德在 CS 2和仲胺存在下生成 β-酮基二硫代氨基甲酸酯，而伯胺在酸性环境中脱水后生成噻唑烷-2-硫酮或噻唑-2-硫酮。反应过程简单，底物范围广，官能团耐受性好。
• Imidazole and thiazole compositions for modifying biological signaling
  申请人：Ohio University

  公开号：US10023567B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Compounds having General Formula (I) or General Formula (II): in which R1 is chosen from C1 to C10 aliphatic or heteroaliphatic groups, optionally substituted with one or more aryl groups, substituted aryl groups, heteroaryl groups, substituted heteroaryl groups, or combination thereof; R2 is chosen from aromatic moieties, substituted aromatic moieties, heteroaromatic moieties substituted heteroaromatic moieties, and coumarin; R3 is chosen from —H, C1 to C10 aliphatic or heteroaliphatic groups, phenyl, or substituted phenyl, wherein the aliphatic or heteroaliphatic groups are optionally substituted with one or more phenyl groups, aryl groups, heteroaryl groups, substituted heteroaryl groups, or combination thereof, and wherein the aliphatic or heteroaliphatic groups are optionally bonded to R2 to form a ring; X is S or O; and Y is S or NH, may be used in pharmaceutical compositions that modify of biological signaling processes or as reagents for biological assays.

  具有通式(I)或通式(II)的化合物：其中 R1 选自 C1 至 C10 脂肪族或杂脂肪族基团，任选被一个或多个芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或其组合取代；R2 选自芳香族基团、取代芳香族基团、杂芳香族基团、取代杂芳香族基团和香豆素；R3 选自-H、C1 至 C10 脂肪族或杂脂肪族基团、苯基或取代苯基，其中脂肪族或杂脂肪族基团可选择被一个或多个苯基、芳基、杂芳基、取代杂芳基或其组合取代，并且其中脂肪族或杂脂肪族基团可选择与 R2 键合形成环；X 是 S 或 O；Y 是 S 或 NH，可用于改变生物信号转导过程的药物组合物或用作生物检测试剂。