(3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one | 1426310-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
• CAS: 1426310-19-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅Si
• 分子量: 288.416
• InChiKey: GJMLHXWZYARVDZ-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-(hydroxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-二取代丙烯酸酯的基团自由基环化：（+）-Secosyrin 1和Longianone的形式合成及（+）-4- epi- Secosyrin 1的总合成

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol4001894