1S,2S-N,N′-bis[2-(4-heptyl)-naphthalen-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 1449549-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1S,2S-N,N′-bis[2-(4-heptyl)-naphthalen-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1449549-84-1
• 化学式: C₄₈H₅₆N₂
• 分子量: 660.986
• InChiKey: XDQOBBWSYXJMML-ZYBCLOSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.37
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2S-N,N′-bis[2-(4-heptyl)-naphthalen-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 甲酸 、 氟硼酸铵 作用下， 反应 12.0h， 以310 mg的产率得到4S,5S-1,3-bis[2-(4-heptyl)]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Monodentate Chiral N-Heterocyclic Carbene-Palladium-Catalyzed Asymmetric Suzuki-Miyaura and Kumada Coupling

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C-2-symmetric diamine with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated. When used in the asymmetric Suzuki-Miyaura and Kumada coupling, chiral biaryls can be obtained in high yield and moderate selectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338864
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 [2'-(diphenylphosphanyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl]diphenylphosphane 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1S,2S-N,N′-bis[2-(4-heptyl)-naphthalen-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Monodentate Chiral N-Heterocyclic Carbene-Palladium-Catalyzed Asymmetric Suzuki-Miyaura and Kumada Coupling

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene ligands derived from C-2-symmetric diamine with naphthyl side chains are introduced as chiral monodentate ligands, and their palladium complexes (NHC)Pd(cin)Cl are prepared. These compounds exist as a mixture of diastereomers, and the palladium complexes can be successfully separated. When used in the asymmetric Suzuki-Miyaura and Kumada coupling, chiral biaryls can be obtained in high yield and moderate selectivity.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338864